(3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-azido-3-((R)-1-ethyl-3,4-dihydroxy-butoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 252191-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-azido-3-((R)-1-ethyl-3,4-dihydroxy-butoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 252191-22-3
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₆
• 分子量: 384.433
• InChiKey: PLVBNTCBFPWGCB-WFDRTZIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  153.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-azido-3-((R)-1-ethyl-3,4-dihydroxy-butoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 silica gel 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-((R)-1-benzhydryloxycarbonylmethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GS 4104代谢产物的立体定向合成：绝对立体化学和流感神经氨酸酶抑制活性的测定。

  摘要：

  描述了用于确定GS 4104代谢物3的绝对立体化学的全合成。另外，据报道有3种流感病毒神经氨酸酶抑制活性及相关中间体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00479-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-azido-3-((R)-1-oxiranylmethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-azido-3-((R)-1-ethyl-3,4-dihydroxy-butoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GS 4104代谢产物的立体定向合成：绝对立体化学和流感神经氨酸酶抑制活性的测定。

  摘要：

  描述了用于确定GS 4104代谢物3的绝对立体化学的全合成。另外，据报道有3种流感病毒神经氨酸酶抑制活性及相关中间体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00479-5