ethyl 3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 1453484-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-Methyl-3-indolyl)propanoate
• CAS: 1453484-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QFYOUEUDZJAIPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以430 mg的产率得到3-(5-甲基-3-吲哚基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防和治疗可以通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和状况中找到应用。

  公开号：

  US20150158860A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 34.75h， 生成 ethyl 3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其它疾病和状况。

  公开号：

  WO2013128465A1

文献信息

• [EN] CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013128465A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其它疾病和状况。
• Anhydrous Hydrogen Iodide-Mediated Reductive Indolization of In Situ-Generated Cyclopropyl Hydrazones
  作者：Motohiro Yasui、Hiroki Fujioka、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03607

  日期：2022.1.14

  Fischer-type indolization of N-aryl-C-cyclopropyl hydrazones generated in situ followed by chemoselective reduction using tert-butyl iodide as an anhydrous HI generator was developed. This protocol provides indoles bearing carboxylic acid derivative units. A series of control experiments indicated the HI-mediated formation and reduction of spirocyclopropyl indolenines. Anhydrous HI functions as a Brønsted

  开发了原位产生的N-芳基-C-环丙基腙的 Fischer 型吲哚化，然后使用叔丁基碘作为无水 HI 发生器进行化学选择性还原。该协议提供了带有羧酸衍生物单元的吲哚。一系列对照实验表明 HI 介导的螺环丙基二氢吲哚的形成和还原。无水 HI 可作为布朗斯台德酸和还原剂，促进不稳定反应中间体和碘化混合物在平衡状态下的成功转化。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00159
  作者：Zhou, Jianhui、Wang, Ning、Wang, Mengxue、Hu, Yuting、Zhang, Zhenwei、Gu, Zhiyong、Wang, Jing、Shou, Haowen、Cheng, Xi、Liu, Hong、Li, Yang、Zhou, Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00159

  日期：——

  More than 55 million individuals are suffering from Alzheimer’s disease (AD), while the effective therapeutic strategies remain elusive. Our previous study identified a lysosome-enhancing lead compound LH2–051 with a tetrahydroisoquinoline scaffold through a novel dopamine transporter-cyclin-dependent kinase 9-transcription factor EB (DAT-CDK9-TFEB) regulation mechanism to promote TFEB activation and

  超过 5500 万人患有阿尔茨海默病 (AD)，而有效的治疗策略仍然难以捉摸。我们之前的研究发现了一种具有四氢异喹啉支架的溶酶体增强先导化合物LH2-051 ，通过一种新型的多巴胺转运蛋白-细胞周期蛋白依赖性激酶9转录因子EB（DAT-CDK9-TFEB）调节机制来促进TFEB激活和溶酶体生物发生。在此，我们对LH2-051开展了全面的构效关系研究，设计并合成了47个新的衍生物，其中多个化合物表现出显着的溶酶体增强活性。值得注意的是，化合物37和45表现出更有利的 TFEB 激活和溶酶体生物发生能力、良好的安全性以及优异的药代动力学特征和高脑渗透性。进一步的研究表明，这两种化合物都能显着增强 Aβ 聚集物的清除，并改善 APP/PS1 小鼠的学习、记忆和认知障碍。总体而言，这些结果表明化合物37和45是治疗 AD 的有前途的临床前候选药物。
• CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  申请人：Connexios Life Sciences Pvt. Ltd.

  公开号：EP2800748B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US9453014B2
  申请人：——

  公开号：US9453014B2

  公开（公告）日：2016-09-27