6-乙炔-1H-吲哚 | 865375-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-乙炔-1H-吲哚
• 中文别名: 6-乙炔吲哚
• 英文名称: 6-ethynylindole
• 英文别名: 6-ethynyl-1H-indole
• CAS: 865375-93-5
• 化学式: C₁₀H₇N
• mdl: MFCD19220569
• 分子量: 141.172
• InChiKey: WELRFNXKVCXFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙炔-1H-吲哚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-ethynyl-1-[2-(4-methyl-[1,4]diazepan-1-yl)-ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(Bicyclopiperazinyl)ethylindoles and 1-(homopiperazinyl)ethyl-indoles as highly selective and potent 5-HT7 receptor ligands

  摘要：

  A novel series of 1-(bicyclopiperazinyl)ethylindole and 1-(homopiperazinyl)ethyl-indole derivatives was synthesized and found to be potent and selective 5-HT7 receptor ligands. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00438-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基-2-硝基苯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 6-乙炔-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 1,4-diethynyl-2-nitrobenzene

  摘要：

  用POCl3加热2-硝基-1,4-双(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亚基乙酰)苯，然后用NaOH水溶液处理，得到2-硝基-1,4-二乙炔苯。考虑了涉及该产品的某些转化。2-乙酰氨基-1,4-二乙炔苯及其二吗啉甲基衍生物发生杂环化反应，生成末端和甲烷碳取代的吲哚乙炔。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0160-z

文献信息

• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• Selenylation Chemistry Suitable for On‐Plate Parallel and On‐DNA Library Synthesis Enabling High‐Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Hongtao Xu、Yan Wang、Hewei Dong、Yiyuan Zhang、Yuang Gu、Shuning Zhang、Yu Meng、Jie Li、Xiao Jie Shi、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Fei Ma、Guang Yang、Wei Hou

  DOI：10.1002/anie.202206516

  日期：2022.8.26

  A bioinspired clickable selenylation reaction of indole has been developed by using benzoselenazole as selenylation reagent under nonmetallic B(C6F5)3 catalysis. The practical application of the reaction has been well demonstrated in on-DNA and on-microplate parallel synthesis of indole-selenides.

  以苯并硒唑为硒化试剂，在非金属 B(C 6 F 5 ) 3催化下，开发了一种仿生可点击的吲哚可点击硒化反应。该反应的实际应用已在吲哚-硒化物的 DNA 上和微孔板上平行合成中得到很好的证明。
• Nickel-Catalyzed Deaminative Allenylation of Amino Acid Derivatives: Catalytic Activity Enhanced by an Amide-Type NN₂ Pincer Ligand
  作者：Xingjie Zhang、Chenchen Jiao、Di Qi、Xiaopan Liu、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02042

  日期：2022.7.29

  nickel-catalyzed deaminative allenylation of amino acid derivatives with terminal alkynes. The well-designed, electron deficient, and sterically hindered amide-type NN2 pincer ligand was crucial to the success of this transformation, enabling the coupling to occur under mild conditions with high efficiency. The remarkable features of this chemistry are its good scalability, its broad substrate scope,

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化氨基酸衍生物与末端炔烃的脱氨基烯基化反应。精心设计的、缺电子和空间位阻的酰胺型 NN 2钳形配体对于这种转化的成功至关重要，使偶联能够在温和的条件下高效地发生。这种化学的显着特点是其良好的可扩展性、广泛的底物范围、官能团耐受性以及对肽、药物和天然产物的有效修饰。
• Organo-Se BTSAs-enabled performance: From racemic and asymmetric synthesis to click chemistry application
  作者：Zhi Zhou、Yuang Gu、Liexin Wu、Yan Wang、Huiying Xu、Lei Ma、Zhaoyong Zhang、Jincun Zhao、Wei Zhang、Wei Peng、Guang Yang、Xiyong Yu、Hongtao Xu、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.07.022

  日期：2023.11

  structural diversity to entrust their powerful potential has emerged as an important endeavor in basic research, but it remains extremely limited and highly challenging. Here, we realize either racemic or asymmetric synthesis toward a class of organo-Se species, namely benzothiaselenazole-1-oxides (BTSAs), and reveal its diversified applications. For example, we identified that BTSAs can be recognized as the

  有机硒物种代表了一种日益重要的核心基序，广泛存在于内源蛋白质和生物活性小分子中。因此，探索它们的结构多样性以赋予其强大的潜力已成为基础研究的一项重要努力，但它仍然极其有限且极具挑战性。在这里，我们实现了一类有机硒物种，即苯并噻唑-1-氧化物（BTSA）的外消旋或不对称合成，并揭示了其多样化的应用。例如，我们发现 BTSA 可以被识别为点击硒化试剂，它不仅能够在平板上模块化构建平行（1,066 个示例）和 DNA 编码（261 个示例）吲哚-C 3 -硒化物文库，而且还提供了对含巯基化学物质进行位点特异性修饰，用于抗 COVID-19 药物发现和基于生物正交标记的 HER2 荧光成像分析。这项工作极大地扩展了有机硒化学的空间，并且考虑到 BTSA 在点击硒化中的强大性能，它应该在化学相关的研究领域得到广泛的应用。
• Artificial self-sufficient cytochrome P450s
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US10138205B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the invention relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  本发明涉及融合蛋白领域。 在某些方面，本发明涉及由与还原酶连接的细胞色素 P450 酶组成的人工融合蛋白及其用途。 在某些方面，本发明涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。