6-(2-hydroxybenzoyl)-3-(4-methoxybenzyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid | 1288987-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-hydroxybenzoyl)-3-(4-methoxybenzyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(2-Hydroxybenzoyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1288987-59-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 403.394
• InChiKey: PHKSYEQYIAWFLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 6-(2-hydroxybenzoyl)-3-(4-methoxybenzyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Methoxalylchromone - A Versatile Reagent for the Regioselective Synthesis of 1-Desazapurine

  摘要：

  5-amino-1H-imidazoles 与 3-methoxalylchromone 的反应产生了一组咪唑并[4,5-b]吡啶（1-desazapurines），其吡啶核心的 δ 位带有 CO2Me 取代基。随后通过水解酯功能合成了相应的酸。作为典型的嘌呤异构体，1-desazapurines 被认为是强效药亲和剂，广泛应用于药物设计和药物化学。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258339

文献信息

• 3-Methoxalylchromone - A Versatile Reagent for the Regioselective Synthesis of 1-Desazapurine
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Dmytro Ostrovskyi、Iftikhar Ali、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258339

  日期：2011.1

  The reaction of 5-amino-1H-imidazoles with 3-methoxalylchromone provided a set of imidazo[4,5-b]pyridines (1-des­azapurines) bearing the CO2Me substituent at the α-position of the pyridine core. The corresponding acids were synthesized by subsequent hydrolysis of the ester function. Being typical purine isos­teres, 1-desazapurines are considered to be potent pharmacophores, and are widely used in drug design and medicinal chemistry.

  5-amino-1H-imidazoles 与 3-methoxalylchromone 的反应产生了一组咪唑并[4,5-b]吡啶（1-desazapurines），其吡啶核心的 δ 位带有 CO2Me 取代基。随后通过水解酯功能合成了相应的酸。作为典型的嘌呤异构体，1-desazapurines 被认为是强效药亲和剂，广泛应用于药物设计和药物化学。