5-(4-bromobutyl)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole | 250578-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromobutyl)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole
• 英文别名: 5-(4-bromobutyl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 250578-15-5
• 化学式: C₁₅H₃₀BrN₃O₂SSi
• 分子量: 424.478
• InChiKey: VLQYPPMLNAIANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromobutyl)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-ethyl-2-amino-4-[1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-5-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑的氨基酸作为一氧化氮合酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  制备了两个系列的含咪唑的氨基酸（1a-e和2a-c），它们都是L-组氨酸的较大同源物和类似物。由于已经报道了咪唑和苯基取代的咪唑是NOS的抑制剂，并且这些化合物作为血红素配体的作用方式是抑制作用的潜在机制，因此我们设计了含咪唑的氨基酸作为氨基酸的组合抑制剂作为血红素结合位点。为了研究氨基酸部分和咪唑部分之间的距离对抑制效能的影响，这两个官能团之间的碳原子数从2变为6。这类抑制剂的结构活性关系可以与血红素和酶的氨基酸结合位点之间的距离相关。发现在咪唑和氨基酸官能团之间分别具有三个和五个亚甲基的化合物中的两个（1b和1d）是nNOS和iNOS相对于eNOS的有效和选择性抑制剂。当苯基被咪唑的氮取代时，效价和异构体的选择性均降低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00117-0
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-(4-bromobutyl)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  含咪唑的氨基酸作为一氧化氮合酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  制备了两个系列的含咪唑的氨基酸（1a-e和2a-c），它们都是L-组氨酸的较大同源物和类似物。由于已经报道了咪唑和苯基取代的咪唑是NOS的抑制剂，并且这些化合物作为血红素配体的作用方式是抑制作用的潜在机制，因此我们设计了含咪唑的氨基酸作为氨基酸的组合抑制剂作为血红素结合位点。为了研究氨基酸部分和咪唑部分之间的距离对抑制效能的影响，这两个官能团之间的碳原子数从2变为6。这类抑制剂的结构活性关系可以与血红素和酶的氨基酸结合位点之间的距离相关。发现在咪唑和氨基酸官能团之间分别具有三个和五个亚甲基的化合物中的两个（1b和1d）是nNOS和iNOS相对于eNOS的有效和选择性抑制剂。当苯基被咪唑的氮取代时，效价和异构体的选择性均降低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00117-0

文献信息

• 1H-4(5)-substituted imidazole derivatives, their preparation and their use as histamine H3 receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US06355665B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  A compound of the formula wherein R2 is an optionally substituted Cz to Cg alkylene or alkylene chain; R3 is C2 to C15 optionally substituted hydrocarbyl; X is a bond or —NR4—, wherein R4 is hydrogen or non-aromatic C1 to C5 optionally substituted hydrocarbyl, or aryl(C1 to C3)alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of modifing histamine activity in a patient comprising administering to said patient a pharmaceutical composition containing an effective amount of a compound of formula wherein R1 is selected from C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy, C1 to C6 alkylthio, carboxy, carboxy(C1 to C6)alkyl, formyl, C1 to C6 alkylcarbonyl, C1 to C6 alkylcarbonylalkoxy, nitro, trihalomethyl, hydroxy, amino, C1 to C6 alkylcarbonylalkoxy, nitro, trihalomethyl, hydroxy, amino, C1 to C6 alkylamino, di(C1 to C6 alkyl)amino, aryl, C1 to C6 alkylaryl, halo, sulfamoyl and cyano; R2 is optionally substituted C2 to C20 hydrocarbylene, in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms and up to 6 carbon atoms may be replaced by oxygen or nitrogen atoms, R2 being in the form of an optionally substituted C2 to C8 alkylene or alkenylene chain; R3 is hydrogen or C1 to C15 optionally substituted hydrocarbyl; X is a bond or —NR4—; and a is from 0 to 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该化合物的化学式中，R2是一个可选取代的Cz到Cg烷基或烷基链；R3是C2到C15可选取代的烃基；X是一个键或-NR4-，其中R4是氢或非芳香C1到C5可选取代的烃基，或芳基(C1到C3)烷基，或其药学上可接受的盐。一种调节组胺在患者体内活性的方法，包括向该患者投予含有一定量该化合物的药物组合物，该化合物的化学式中，R1选自C1到C6烷基，C1到C6烷氧基，C1到C6烷硫基，羧基，羧基(C1到C6)烷基，甲酰基，C1到C6烷基羰基，C1到C6烷基羰基烷氧基，硝基，三卤甲基，羟基，氨基，C1到C6烷基羰基烷氧基，硝基，三卤甲基，羟基，氨基，C1到C6烷基氨基，二(C1到C6烷基)氨基，芳基，C1到C6烷基芳基，卤素，磺酰胺和氰基；R2是可选取代的C2到C20烃基，其中一个或多个氢原子可被卤素原子取代，最多6个碳原子可被氧原子或氮原子取代，R2以可选取代的C2到C8烷基或烯基链的形式存在；R3是氢或C1到C15可选取代的烃基；X是一个键或-NR4-；a为0到2，或其药学上可接受的盐。
• Imidazole-containing amino acids as selective inhibitors of nitric oxide synthases
  作者：Younghee Lee、Pavel Martasek、Linda J. Roman、Bettie Sue Siler Masters、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00117-0

  日期：1999.9

  imidazole-containing amino acids (1a-e and 2a-c), all larger homologues and analogues of L-histidine, were prepared. Since imidazole and phenyl substituted imidazoles have been reported to be inhibitors of NOS and the mode of action of these compounds as heme ligands is a potential mechanism of inhibitory action, we designed imidazole-containing amino acids as combined inhibitors at both the amino acid as well

  制备了两个系列的含咪唑的氨基酸（1a-e和2a-c），它们都是L-组氨酸的较大同源物和类似物。由于已经报道了咪唑和苯基取代的咪唑是NOS的抑制剂，并且这些化合物作为血红素配体的作用方式是抑制作用的潜在机制，因此我们设计了含咪唑的氨基酸作为氨基酸的组合抑制剂作为血红素结合位点。为了研究氨基酸部分和咪唑部分之间的距离对抑制效能的影响，这两个官能团之间的碳原子数从2变为6。这类抑制剂的结构活性关系可以与血红素和酶的氨基酸结合位点之间的距离相关。发现在咪唑和氨基酸官能团之间分别具有三个和五个亚甲基的化合物中的两个（1b和1d）是nNOS和iNOS相对于eNOS的有效和选择性抑制剂。当苯基被咪唑的氮取代时，效价和异构体的选择性均降低。