4a-benzoyl-4-methylene-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrimido[5,4-b]indol-2-one | 1263432-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-benzoyl-4-methylene-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrimido[5,4-b]indol-2-one
• 英文别名: 4a-benzoyl-4-methylidene-5,9b-dihydro-1H-pyrimido[5,4-b]indol-2-one
• CAS: 1263432-87-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: DNDADEDMIPVWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-azidophenyl)-5-benzoyl-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到4a-benzoyl-4-methylene-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrimido[5,4-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and thermal cyclizations of 4-(2-azidophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-ones for the synthesis of 4-methylenepyrimidino[5,4-b]indol-2-ones

  摘要：

  Photochemical and thermal cyclization of 4-(2-azidophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-ones could afford fused indoles, such as 1,2,3a,9b-tetrahydro-4-methylenepyrimidino[5,4-b]indol-2-ones and 1,3,5,6,7a, 12b-hexahydroquinazolino[9,4-b]indol-2,7-dione in high yields via nitrene electrophilic addition and rearrangement reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.176