2-(1,1-Diphenylethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 920299-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-Diphenylethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-(1,1-diphenylethyl)-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 920299-75-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: BQTODCIKYQESNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-Diphenylethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 、 1-十六烷硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-保护的 2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的 BF3 介导的氮-碳重排及其对 3-取代苯异吲哚酮的简便制备的拦截

  摘要：

  BF 3 介导的 N-(枯基或 1,1-二苯基乙基)-2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的羟基和氮保护基团的释放伴随着将氮保护单元连接到环系统的 3 位。硫或碳亲核试剂的添加提供了重排中间体的优先捕获产物，为 N-未保护的 2,3-二氢-3-取代-1H-苯并异吲哚-1-酮提供了方便快捷的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951495
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1-diphenylethyl)benzamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-(1,1-Diphenylethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-保护的 2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的 BF3 介导的氮-碳重排及其对 3-取代苯异吲哚酮的简便制备的拦截

  摘要：

  BF 3 介导的 N-(枯基或 1,1-二苯基乙基)-2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的羟基和氮保护基团的释放伴随着将氮保护单元连接到环系统的 3 位。硫或碳亲核试剂的添加提供了重排中间体的优先捕获产物，为 N-未保护的 2,3-二氢-3-取代-1H-苯并异吲哚-1-酮提供了方便快捷的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951495

文献信息

• A BF₃-Mediated Nitrogen-to-Carbon Rearrangement of N-Protected 2,3-Dihydro-3-hydroxy-1<i>H</i>-benzisoindol-1-ones, and Its Interception for a Facile Preparation of 3-Substituted Benzisoindolones
  作者：Adrian Schwan、Petar Duspara、Michelle Paquette、A. Merrill

  DOI：10.1055/s-2006-951495

  日期：2006.11

  accompanied by recombination of the nitrogen-protecting unit to the 3-position of the ring system. The addition of sulfur or carbon nucleophiles affords products of preferential capture of the rearrangement intermediate offering a convenient and rapid synthetic route to N-unprotected 2,3-dihydro-3-substituted-1H-benzisoindol-1-ones.

  BF 3 介导的 N-(枯基或 1,1-二苯基乙基)-2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的羟基和氮保护基团的释放伴随着将氮保护单元连接到环系统的 3 位。硫或碳亲核试剂的添加提供了重排中间体的优先捕获产物，为 N-未保护的 2,3-二氢-3-取代-1H-苯并异吲哚-1-酮提供了方便快捷的合成途径。