N-(1,1-diphenylethyl)benzamide | 64589-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-diphenylethyl)benzamide
• CAS: 64589-06-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: IOGHRTCPEMNCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-diphenylethyl)benzamide 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2,2-二苯基乙烯基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-保护的 2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的 BF3 介导的氮-碳重排及其对 3-取代苯异吲哚酮的简便制备的拦截

  摘要：

  BF 3 介导的 N-(枯基或 1,1-二苯基乙基)-2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的羟基和氮保护基团的释放伴随着将氮保护单元连接到环系统的 3 位。硫或碳亲核试剂的添加提供了重排中间体的优先捕获产物，为 N-未保护的 2,3-二氢-3-取代-1H-苯并异吲哚-1-酮提供了方便快捷的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951495
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(1,1-diphenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从异氰酸酯轻松合成位阻受阻和电子不足的仲酰胺

  摘要：

  大容易：格氏试剂的异氰酸酯的直接耦合提供了一种容易的和的空间合成强大的解决方案受阻和缺电子的仲酰胺。该产品在高收率，而不需要过量的试剂或色谱纯化获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201204481

文献信息

• <i>N</i>-Cumyl Benzamide, Sulfonamide, and Aryl <i>O</i>-Carbamate Directed Metalation Groups. Mild Hydrolytic Lability for Facile Manipulation of Directed Ortho Metalation Derived Aromatics
  作者：Costa Metallinos、Sven Nerdinger、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol990846b

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]N-Cumyl benzamide (2), sulfonamide (8), and O-carbamate (11) compounds undergo directed ortho metalation under standard conditions to give, after quench with a variety of electrophiles, the substituted products 3, 9, and 12, respectively. Regiospecific and convenient approaches to phthalimides (7), 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides (10b), and ortho-substituted phenols (13a) and salicylamides (13b) are thereby established. The mild deprotection protocol for these new cumyl directed metalation groups (DMGs) suggests that they will supersede previous corresponding groups for synthetic anionic aromatic chemistry.
• Brander, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1918, vol. 37, p. 83
  作者：Brander

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary Amides from Isocyanates
  作者：Gabriel Schäfer、Coraline Matthey、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204481

  日期：2012.9.3

  The big easy: The direct coupling of Grignard reagents to isocyanates provides a facile and robust solution for the synthesis of sterically hindered and electron‐deficient secondary amides. The products are obtained in high yields without the need for excess reagents or chromatographic purification.

  大容易：格氏试剂的异氰酸酯的直接耦合提供了一种容易的和的空间合成强大的解决方案受阻和缺电子的仲酰胺。该产品在高收率，而不需要过量的试剂或色谱纯化获得。
• A BF₃-Mediated Nitrogen-to-Carbon Rearrangement of N-Protected 2,3-Dihydro-3-hydroxy-1<i>H</i>-benzisoindol-1-ones, and Its Interception for a Facile Preparation of 3-Substituted Benzisoindolones
  作者：Adrian Schwan、Petar Duspara、Michelle Paquette、A. Merrill

  DOI：10.1055/s-2006-951495

  日期：2006.11

  accompanied by recombination of the nitrogen-protecting unit to the 3-position of the ring system. The addition of sulfur or carbon nucleophiles affords products of preferential capture of the rearrangement intermediate offering a convenient and rapid synthetic route to N-unprotected 2,3-dihydro-3-substituted-1H-benzisoindol-1-ones.

  BF 3 介导的 N-(枯基或 1,1-二苯基乙基)-2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的羟基和氮保护基团的释放伴随着将氮保护单元连接到环系统的 3 位。硫或碳亲核试剂的添加提供了重排中间体的优先捕获产物，为 N-未保护的 2,3-二氢-3-取代-1H-苯并异吲哚-1-酮提供了方便快捷的合成途径。