O-(3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-indole-3-carbaldoxime | 1195759-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-(3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-indole-3-carbaldoxime
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-6-[(E)-1H-indol-3-ylmethylideneamino]oxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1195759-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₅
• 分子量: 347.33
• InChiKey: KLRYBVPGGQGCJM-VYMJXGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 O-(3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)hydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 O-(3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-indole-3-carbaldoxime 、 O-(3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-indole-3-carbaldoxime
  参考文献：
  名称：

  的基于片段的发展三唑取代ö半乳糖醛肟与片段诱导的亲和力和选择性为半乳凝素3 †

  摘要：

  基于片段的3C-三唑-1-基-O-半乳糖吡喃糖基醛肟的开发导致发现了基于半乳糖的高选择性和高亲和力（K d降至11μM）的小半乳糖半乳糖凝集素3抑制剂。Galectin-7、8个N末端CRD和9个N末端CRD仅弱结合了抑制剂。假设galectin-3的选择性源自醛肟部分与其他galectin中不存在的位点之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b909091f

文献信息

• Fragment-based development of triazole-substituted O-galactosyl aldoximes with fragment-induced affinity and selectivity for galectin-3
  作者：Johan Tejler、Bader Salameh、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/b909091f

  日期：——

  A fragment-based development of 3C-triazol-1-yl-O-galactopyranosyl aldoximes led to the discovery of highly selective and high affinity (Kd down to 11 μM) small monosaccharide based inhibitors of galectin-3. Galectin-7, 8 N-terminal CRD, and 9 N-terminal CRD bound the inhibitors only weakly. The galectin-3 selectivity was hypothesized to stem from interaction of the aldoxime moiety with a site not

  基于片段的3C-三唑-1-基-O-半乳糖吡喃糖基醛肟的开发导致发现了基于半乳糖的高选择性和高亲和力（K d降至11μM）的小半乳糖半乳糖凝集素3抑制剂。Galectin-7、8个N末端CRD和9个N末端CRD仅弱结合了抑制剂。假设galectin-3的选择性源自醛肟部分与其他galectin中不存在的位点之间的相互作用。