D-(-)-(chloroacetyl)-2-(4-methoxyphenyl)glycine | 24593-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-(-)-(chloroacetyl)-2-(4-methoxyphenyl)glycine
• 英文别名: (2R)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 24593-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: KQRVQEIZPMEMJT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-(chloroacetyl)-2-(4-methoxyphenyl)glycine 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(R)-4-甲氧基苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些苯乙醛酸促进心脏中碳水化合物的氧化。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醛酸，其中许多能够促进肌肉组织中碳水化合物的氧化，从而在提高脂肪酸利用率的情况下有利地改变碳水化合物/脂肪酸的平衡。据报道，这种情况发生在缺血性心脏病中，尤其是在心肌感染之后。为了有效地将苯乙醛酸递送至细胞内的作用部位，L-（+）-苯甘氨酸被用作前药。已知这些被氨基转移为苯乙醛酸。已选择L-（+）-2-（4-羟基苯基）甘氨酸（25，奥芬尼辛）进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00136a009
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-氨基-4-甲氧基苯乙酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 23.5h， 生成 D-(-)-(chloroacetyl)-2-(4-methoxyphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  某些苯乙醛酸促进心脏中碳水化合物的氧化。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醛酸，其中许多能够促进肌肉组织中碳水化合物的氧化，从而在提高脂肪酸利用率的情况下有利地改变碳水化合物/脂肪酸的平衡。据报道，这种情况发生在缺血性心脏病中，尤其是在心肌感染之后。为了有效地将苯乙醛酸递送至细胞内的作用部位，L-（+）-苯甘氨酸被用作前药。已知这些被氨基转移为苯乙醛酸。已选择L-（+）-2-（4-羟基苯基）甘氨酸（25，奥芬尼辛）进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00136a009