DL-N-(chloroacetyl)-2-(4-methoxyphenyl)glycine | 24593-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-N-(chloroacetyl)-2-(4-methoxyphenyl)glycine
• 英文别名: (dl)-2-(p-Methoxyphenyl)-N-(chloracetyl)-glycin；D,L-2-(4-Methoxyphenyl)-N-chloracetylglycin；DL-2-(p-Methoxyphenyl)-N-chloracetylglycin；d,l-2-p-Anisyl-N-chloracetylglycin；2-[(2-Chloroacetyl)amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 24593-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: KQRVQEIZPMEMJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-N-(chloroacetyl)-2-(4-methoxyphenyl)glycine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 23.5h， 生成 (R)-4-甲氧基苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些苯乙醛酸促进心脏中碳水化合物的氧化。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醛酸，其中许多能够促进肌肉组织中碳水化合物的氧化，从而在提高脂肪酸利用率的情况下有利地改变碳水化合物/脂肪酸的平衡。据报道，这种情况发生在缺血性心脏病中，尤其是在心肌感染之后。为了有效地将苯乙醛酸递送至细胞内的作用部位，L-（+）-苯甘氨酸被用作前药。已知这些被氨基转移为苯乙醛酸。已选择L-（+）-2-（4-羟基苯基）甘氨酸（25，奥芬尼辛）进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00136a009
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-氨基-4-甲氧基苯乙酸 、 氯乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以51 g的产率得到DL-N-(chloroacetyl)-2-(4-methoxyphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  某些苯乙醛酸促进心脏中碳水化合物的氧化。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醛酸，其中许多能够促进肌肉组织中碳水化合物的氧化，从而在提高脂肪酸利用率的情况下有利地改变碳水化合物/脂肪酸的平衡。据报道，这种情况发生在缺血性心脏病中，尤其是在心肌感染之后。为了有效地将苯乙醛酸递送至细胞内的作用部位，L-（+）-苯甘氨酸被用作前药。已知这些被氨基转移为苯乙醛酸。已选择L-（+）-2-（4-羟基苯基）甘氨酸（25，奥芬尼辛）进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00136a009

文献信息

• Verfahren zur Racematspaltung von DL-alpha-Aminocarbonsäuren und dafür verwendete Salze
  申请人：RIEDEL-DE HAEN AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0001821A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  Bei einem Verfahren zur Racematspaltung von DL-a-Aminocarbonsäuren werden diese in einem für die Reaktanden inerten Lösungsmittel mit einem aromatischen o-hydroxy-Aldehyd zu einem Azomethin-Derivat und dieses in der gleichen Stufe mit einer optisch aktiven Aminbase zu einem Salz umgesetzt. Die gebildeten diastereomeren Salze werden abgetrennt und daraus durch Säurebehandlung die jeweilige optisch aktive a-Aminocarbonsäure gewonnen. Es lassen sich aliphatische und aromatische α-Aminocarbonsäuren, insebesondere p-hydroxy-C-phenylglycin, spalten.

  在 DL-a-氨基羧酸的外消旋体裂解工艺中，DL-a-氨基羧酸在与反应物惰性的溶剂中与芳香族邻羟醛反应生成偶氮甲烷衍生物，然后在同一步骤中与光学活性胺碱反应生成盐。将形成的非对映异构盐分离，并通过酸处理获得相应的光学活性 a-氨基羧酸。脂肪族和芳香族 α-氨基羧酸，特别是对羟基-C-苯基甘氨酸，可以被裂解。
• US4005088A
  申请人：——

  公开号：US4005088A

  公开（公告）日：1977-01-25
• US4285884A
  申请人：——

  公开号：US4285884A

  公开（公告）日：1981-08-25
• USRE29164E
  申请人：——

  公开号：USRE29164E

  公开（公告）日：1977-03-29