tert-butyl [(1S)-3-amino-1-(piperidin-1-ylcarbonyl)propyl]carbamate | 518063-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1S)-3-amino-1-(piperidin-1-ylcarbonyl)propyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl-3-amino-1-(1-piperidinylcarbonyl)propylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-4-amino-1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 518063-49-5
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 285.387
• InChiKey: YILRBPSYYHDGKM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S)-3-amino-1-(piperidin-1-ylcarbonyl)propyl]carbamate 在 PS-cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-[(naphthalen-1-ylmethyl)-amino]-1-piperidin-1-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-[（（S）-2,4-diaminobutanoyl] piperidine）的γ-氨基取代类似物，是高效的选择性二肽基肽酶II抑制剂。

  摘要：

  使用1-[（S）-2,4-二氨基丁酰基]哌啶作为先导化合物，我们开发了一系列高效的选择性二肽基肽酶II（DPP II）抑制剂。用芳基烷基（例如2-氯苄基部分）进行γ-氨基取代，得到DPP II抑制剂，其IC（50）= 0.23 nM，对DPP IV的选择性高（IC（50）= 345 microM）。此外，已表明γ-氨基的碱性是重要的，而α-氨基取代是不利的。哌啶-2-腈没有显示出效力的增加，而是降低了选择性。在哌啶上引入4-甲基或3-氟提高了选择性并保留了高效能。

  DOI：

  10.1021/jm031122f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl [(1S)-3-amino-1-(piperidin-1-ylcarbonyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-[（（S）-2,4-diaminobutanoyl] piperidine）的γ-氨基取代类似物，是高效的选择性二肽基肽酶II抑制剂。

  摘要：

  使用1-[（S）-2,4-二氨基丁酰基]哌啶作为先导化合物，我们开发了一系列高效的选择性二肽基肽酶II（DPP II）抑制剂。用芳基烷基（例如2-氯苄基部分）进行γ-氨基取代，得到DPP II抑制剂，其IC（50）= 0.23 nM，对DPP IV的选择性高（IC（50）= 345 microM）。此外，已表明γ-氨基的碱性是重要的，而α-氨基取代是不利的。哌啶-2-腈没有显示出效力的增加，而是降低了选择性。在哌啶上引入4-甲基或3-氟提高了选择性并保留了高效能。

  DOI：

  10.1021/jm031122f

文献信息

• Concise and Efficient Synthesis of Highly Potent and Selective Dipeptidyl Peptidase II Inhibitors
  作者：Abdul M. Rasheed、Rambabu Namala、Narendra Manne、Sreelatha Vanjivaka、Ravi Dhamjewar、Gopalan Balasubramanian

  DOI：10.1080/00397910701693633

  日期：2008.1

  Highly potent and selective DPP II inhibitors N'-(4-Chlorobenzyl)-N'-methyl- 4-oxo-4-(1-piperidinyl)-1,3-(S)-butane-diamine dihydrochloride 1 and N'-( 4-chlorobenzyl)- 4-oxo-4-(1-piperidinyl)- 1,3-(S)-butanediamine dihydrochloride 2 have been efficiently synthesized starting from L-glutamine. A short and high yielding route with simple isolation techniques has been disclosed.