N-propargyl-4-chloroisatin | 1248045-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-propargyl-4-chloroisatin
• 英文别名: 4-Chloro-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione
• CAS: 1248045-29-5
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₂
• 分子量: 219.627
• InChiKey: XQLHVZCURRYSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-4-chloroisatin 在 copper(l) iodide 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自靛红的不同羟吲哚和螺吲哚的催化立体选择性合成

  摘要：

  提出了一种有效的两步合成 oxindole 和 spirooxindoles 三唑衍生物的策略。使用一组常见的N-炔丙基化靛红，一系列机械上不同的立体选择性反应与亲核试剂和催化剂的不同组合提供了对不同羟基-羟吲哚、螺吲哚酮和螺环恶唑啉结构的访问。然后使用铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应将所得的N-炔丙基化羟吲哚转化为三唑。总体而言，该策略提供了一个由 64 名成员组成的不同 oxindoles 和 spirooxindoles 的中试规模库。

  DOI：

  10.1021/co300003c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到N-propargyl-4-chloroisatin
  参考文献：
  名称：

  使用分子杂交方法高效合成新型抗增殖甾体杂种

  摘要：

  使用分子杂交方法合成了具有不同末端生物活性支架的一系列甾体杂种，并使用MTT分析进一步评估了它们对几种不同来源的癌细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，具有末端isatin基序的化合物12a-h对SH-SY5Y细胞非常敏感，从而在体外发挥了有效的生长抑制作用。这种选择性可能归因于LSD1失活（IC 50  = 3.18μM）。此外，我们还发现，通过SARs研究，在靛红核心的7位上的氯原子对活性是有益的。在该系列中，化合物12g表现出最佳的抑制活性（IC 50 对SH-SY5Y细胞= 4.06μM），与5-FU相当。化合物12g在G2 / M期阻止细胞周期，诱导凋亡并伴随线粒体膜电位降低，并有效抑制LSD1（IC 50  = 3.18μM）。对接研究表明，化合物12g与周围的氨基酸残基形成相互作用，类固醇核占据了活性位点的管状疏水腔。化合物13-18对被测癌细胞系的活性较弱至中等。发现类固醇二聚

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.024