N,N'-bispropargyl-7,16-diaza-18-crown-6 ether | 105400-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bispropargyl-7,16-diaza-18-crown-6 ether
• 英文别名: N,N'-bis(2-propargyl)-4,13-diaza-18-crown-6；N,N'-bis(propargyl)-4,13-diaza-18-crown-6；N,N'-dipropargyl-4,13-diaza-18-crown-6；7,16-Bis(prop-2-ynyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 105400-10-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 338.447
• InChiKey: QEODSWFEVFOUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bispropargyl-7,16-diaza-18-crown-6 ether 在 氢化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 potassium;7,16-bis(prop-2-ynyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  ，具有pi-donor-group-sidearms的'，（-被取代）-4,13-diaza-18-crown-6衍生物：热力学与固态结构的相关性

  摘要：

  溶液热力学数据和固态结构信息用于显示一系列，“ - （取代的）-4,13二氮杂-18-冠醚-6（圣经）缺乏氧或氮供体基团在腰佩不衍生物利用侧臂进行结合，但结合常数显示出相当大的变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85076-7
• 作为产物：
  描述：

  potassium;7,16-bis(prop-2-ynyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-bispropargyl-7,16-diaza-18-crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  ，具有pi-donor-group-sidearms的'，（-被取代）-4,13-diaza-18-crown-6衍生物：热力学与固态结构的相关性

  摘要：

  溶液热力学数据和固态结构信息用于显示一系列，“ - （取代的）-4,13二氮杂-18-冠醚-6（圣经）缺乏氧或氮供体基团在腰佩不衍生物利用侧臂进行结合，但结合常数显示出相当大的变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85076-7

文献信息

• Click synthesis of symmetric bis-triazol ligands and full characterisation of their copper(<scp>ii</scp>)-complexes
  作者：Zakia Benkhellat、Mustapha Allali、Marc Beley、Emmanuel Wenger、Maxime Bernard、Nathalie Parizel、Katalin Selmeczi、Jean-Pierre Joly

  DOI：10.1039/c3nj00570d

  日期：——

  (cyclic ligand) and two commercial N,N′-dimethyl-alkyl diamines (acyclic ligands) via the Cu(I)-catalyzed Huisgen dipolar cycloaddition. All C2-symmetric isolated ligands readily formed stable crystalline 1 : 1-copper(II) complexes with cupric perchlorate. Their structural, electrochemical and physico-chemical properties were fully investigated with the help of X-ray diffraction, cyclic voltammetry

  八种新型配体由已知的对称diaza-18-crown-6（环状配体）和两种商业化的N，N'-二甲基-烷基二胺（无环配体）通过Cu（I）催化的惠斯根偶极环加成反应制得。所有C 2对称分离的配体均易于形成稳定的晶体1：1：1铜（II）与高氯酸铜复合。借助X射线衍射，循环伏安法，傅立叶变换红外光谱，紫外可见光谱和电子顺磁共振（EPR）光谱学对它们的结构，电化学和物理化学性质进行了全面研究。在一个单一的四配位物种，四个五配位物种和三个六配位物种中，使用一种或两种溶剂，发现了两个N3-三唑氮和两个叔胺枢轴氮的平面（或近乎平面）排列。分子或冠醚中的两个氧原子，在固体状态中占据轴向位置。发现N1-取代基对三唑的给电子或吸电子作用影响Cu（II）/ Cu（I）DMF中所有研究的复合物的氧化还原电位。在100 K的冷冻DMF中，环状复合物的EPR谱显示出两个单核物种，其中一个可能促进双核物种的形成为次要成分，而大多数非环状复合物光谱却非常相似。
• Singular supramolecular self-assembling of bis-cyclodextrinyl-bis-lariat hosts with metal bis-aryl-sulfonates as guests
  作者：Florence Dumarçay-Charbonnier、Jean Pierre Joly、Alain Marsura

  DOI：10.1039/c5nj02327k

  日期：——

  Interlocked [2]rotaxanes were built from bis-cyclodextrinyl-bis lariats (CD-Ls) and bis-aryl sulfonates by a spontaneous dual cation/anion self-assembling process. Original CD-L's have been synthesized in high yield by a one step “click” or Staudinger–Aza-Wittig (SAW) coupling reaction.

  使用双重阳离子/阴离子自组装过程，通过双环糊精基双鞍环 (CD-Ls) 和双芳基磺酸盐构建了交错的[2]轮烷。原始的CD-Ls通过一步“点击”或Staudinger-Aza-Wittig (SAW)偶联反应高产率合成。
• An ion pair receptor showing remarkable enhancement of anion-binding strengths in the presence of alkali metal cations
  作者：Min Kyung Chae、Jung-In Lee、Nam-Kyun Kim、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.115

  日期：2007.9

  an alkali metal cation binds to the adjacent diazacrown ether. For example, the association constant between chloride and receptor alone is 7 M−1, but the magnitudes increase into 120 M−1, 14,000 M−1, and 6200 M−1 in the presence of lithium, sodium, and potassium ions, respectively. The enhanced binding affinities must be attributed to electrostatic interactions by possibly forming contact ion pairs

  通过将二氮杂冠醚和带有两个吲哚NHs的氢键供体的刚性双吲哚支架偶联来制备离子对受体。前者用作阳离子结合位点，而后者用作阴离子结合位点。当碱金属阳离子与10％（v / v）DMSO- d 6 / CD 3 CN在24±1°C下通过1 H NMR滴定实验确定时，与受体的阴离子结合亲和力得到了极大改善。相邻的二氮杂皇冠醚。例如，氯化物和单独受体之间的缔合常数为7μm -1，但幅度增加至120米-1，1.4万m3 -1，和6200中号-1分别存在锂离子，钠离子和钾离子。必须通过可能形成接触离子对将增强的结合亲和力归因于静电相互作用。
• Ghosal, S.; Nirmal, M.; Medina, J. C., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 14, p. 1683 - 1694
  作者：Ghosal, S.、Nirmal, M.、Medina, J. C.、Kyler, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Cistulynes: Proton NMR and single-crystal x-ray evidence for structure and cation encapsulation in a rigid, molecular channel model system
  作者：Akio Nakano、Yi Li、Philippe Geoffroy、Minsook Kim、Jerry L. Atwood、Simon Bott、H. Zhang、Luis Echegoyen、George W. Gokel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93457-4

  日期：——