9-hydroxy-5,8-dimethyldeca-5,6,7-trienenitrile | 710313-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxy-5,8-dimethyldeca-5,6,7-trienenitrile
• CAS: 710313-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PYZTXVJVQJBBQP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 9-hydroxy-5,8-dimethyldeca-5,6,7-trienenitrile 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-[3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethylfuran-2-yl]hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化丁三烯甲醇与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联合成多取代基呋喃

  摘要：

  描述了使用容易获得的4，5-环氧-2-炔基酯作为起始原料的多取代呋喃的有效的一锅两步合成法。在第一步中，用SmI 2还原这些化合物可得到丁一1,2,3-三烯基甲醇中间体，在第二步中，它可能通过一种涉及以下机理的机制参与Pd（0）催化的与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的环化反应氧化加成，分子内氧化palpalpalation和还原消除步骤。以这种方式，最多四个碳取代基被结合到呋喃环上，其中芳基被引入到呋喃的3-或4-位。这些特征使得该方法特别适合于区域选择性合成四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.060
• 作为产物：
  描述：

  (4S*,5S*)-1-(3-cyanopropyl)-4,5-epoxy-1-methylhex-2-ynyl acetate 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到9-hydroxy-5,8-dimethyldeca-5,6,7-trienenitrile
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃的制备中钯催化的环化/ Heck和环化/共轭加成型序列

  摘要：

  钯催化的杂环偶联序列已从丁1,2,3-三烯基甲醇和缺电子的烯烃开始发展。形成多取代的呋喃，其中杂环起源于丁三烯甲醇的元素，而缺电子烯烃作为C-3取代基引入。在大多数情况下，反应是通过Heck型途径进行的，导致有效地形成了3-乙烯基呋喃。然而，与甲基乙烯基酮偶联显示出不同的行为，以根据反应条件选择性地提供Heck-或氢芳基化型产物。

  DOI：

  10.1021/jo800211q