6-Hydroxy-4-methylhex-4-enal | 1152170-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Hydroxy-4-methylhex-4-enal
• 英文别名: 6-hydroxy-4-methylhex-4-enal
• CAS: 1152170-48-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GWRMJCJLGILZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-4-methylhex-4-enal 、 溴化环丙基三苯鏻 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-cyclopropylidene-3-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的非手性 1,5-二烯的对映选择性 Cope 重排

  摘要：

  自 1940 年代发现 Cope 重排以来，尽管其杂原子变体（Claisen、aza-Cope 等）取得了成功，但没有出现非手性 1,5-二烯重排的不对称变体。本文报告了从非手性二烯开始的对映选择性 Cope 反应的第一个例子。新的金(I)催化剂源自(( S )-3,5-二甲苯基-PHANEPHOS(AuCl) 2 的双 Cl - -提取物)，已开发用于烯基-亚甲基环丙烷的 σ 重排。该反应在低温下进行，以高产率和对映选择性获得合成有用的乙烯基环丙烷产物。密度泛函理论计算预测：(1) 反应通过环状碳正离子中间体进行，(2) 亚甲基环丙烷部分的应变释放为重排提供了热力学驱动力，(3) 过渡态的金属络合结构降低了重排障碍。

  DOI：

  10.1038/nchem.1327

文献信息

• A gold-catalysed enantioselective Cope rearrangement of achiral 1,5-dienes
  作者：Ryan J. Felix、Dieter Weber、Osvaldo Gutierrez、Dean J. Tantillo、Michel R. Gagné

  DOI：10.1038/nchem.1327

  日期：2012.5

  Since the discovery of the Cope rearrangement in the 1940s, no asymmetric variant of the rearrangement of achiral 1,5-dienes has emerged, despite the successes that have been achieved with its heteroatom variants (Claisen, aza-Cope, and so on). This article reports the first example of an enantioselective Cope reaction that starts from an achiral diene. The new gold(I) catalyst derived from double

  自 1940 年代发现 Cope 重排以来，尽管其杂原子变体（Claisen、aza-Cope 等）取得了成功，但没有出现非手性 1,5-二烯重排的不对称变体。本文报告了从非手性二烯开始的对映选择性 Cope 反应的第一个例子。新的金(I)催化剂源自(( S )-3,5-二甲苯基-PHANEPHOS(AuCl) 2 的双 Cl - -提取物)，已开发用于烯基-亚甲基环丙烷的 σ 重排。该反应在低温下进行，以高产率和对映选择性获得合成有用的乙烯基环丙烷产物。密度泛函理论计算预测：(1) 反应通过环状碳正离子中间体进行，(2) 亚甲基环丙烷部分的应变释放为重排提供了热力学驱动力，(3) 过渡态的金属络合结构降低了重排障碍。