5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one | 1352756-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (S)-5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one；(4S)-5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1352756-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: MTKYPMKNYHXUHL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chlorocinnamaldehyde 在 BF₄^(1-)*C₂₇H₂₅F₅N₃OSi⁽¹⁺⁾ 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的溴代烯醛和1,3-二羰基化合物的对映选择性环化

  摘要：

  报道了溴烯和1，3-二羰基化合物的高度对映选择性[3 + 3]环化反应。另外，通过在优化的反应条件下选择具有相同立体中心但具有不同取代基的N-杂环卡宾（NHC），可以轻松获得所得二氢吡喃酮的两种对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100622

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-ones via Phase-Transfer-Catalyzed Addition–Cyclization of Acetylacetone to Cinnamic Thioesters
  作者：Dario Destro、Carlo Bottinelli、Ludovica Ferrari、Domenico C. M. Albanese、Grazia Bencivenni、Malachi W. Gillick-Healy、Brian G. Kelly、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03216

  日期：2020.4.17

  Herein, we present the first example of synthesis of 3,4-dihydropyran-2-ones from cinnamic thioesters via a stereoselective phase-transfer-catalyzed domino Michael-cyclization reaction with acetylacetone. The reaction proceeded under the catalysis of Cinchona-derived quaternary ammonium phenoxide that, in combination with inorganic bases, provided 3,4-dihydropyran-2-ones in yields of up to 93% and enantioselectivities of up to 88% enantiomeric excess.
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Annulation of Bromoenal and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Fang-Gang Sun、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100622

  日期：2011.11

  Highly enantioselective [3+3] annulation reactions of bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds are reported. In addition, both enantiomers of the resultant dihydropyranone could be easily obtained by choosing N-heterocyclic carbenes (NHCs) with the same stereocenter but different substituents under the optimized reaction conditions.

  报道了溴烯和1，3-二羰基化合物的高度对映选择性[3 + 3]环化反应。另外，通过在优化的反应条件下选择具有相同立体中心但具有不同取代基的N-杂环卡宾（NHC），可以轻松获得所得二氢吡喃酮的两种对映体。