4-甲氧基-N-(5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺 | 104830-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzamide
• CAS: 104830-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 356.362
• InChiKey: KAQJMNCBBYVNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 sodium acetate 作用下， 生成 1-<5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl>-5-(4-methoxyphenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Ramachandraiah, G.; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 908 - 909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-甲氧基-N-(5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶和硝基苯基连接的1,3,4-噻二唑作为耐多药结核病抑制剂。

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列取代的1,3,4-噻二唑衍生物4（a - o），5（a - m）和6（a - j）并通过IR，1 H NMR，13 C进行了表征NMR和质谱技术。评价合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv和抗MDR-TB菌株的体外抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，N-（5-（4-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）呋喃-2-羧酰胺（4h）与异烟肼[MIC为3.64μM（H37Rv）和> 200μM（MDR-TB菌株）]和利福平[MIC of 0.152μM（H37Rv）和128μM（MDR-TB菌株）]。另外，还使用MTT测定法评估了这些化合物对哺乳动物Vero细胞系的细胞毒性。结果表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.073

文献信息

• Pyridine and nitro-phenyl linked 1,3,4-thiadiazoles as MDR-TB inhibitors
  作者：Harun Patel、Harsha Jadhav、Iqrar Ansari、Rahul Pawara、Sanjay Surana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.073

  日期：2019.4

  In the present study, a series of substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives 4(a–o), 5(a–m) and 6(a–j) were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic technique. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activity against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv and resistance MDR-TB strain. Among the compounds tested N-(5-(4-nitrophenyl)-1

  在本研究中，合成了一系列取代的1,3,4-噻二唑衍生物4（a - o），5（a - m）和6（a - j）并通过IR，1 H NMR，13 C进行了表征NMR和质谱技术。评价合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv和抗MDR-TB菌株的体外抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，N-（5-（4-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）呋喃-2-羧酰胺（4h）与异烟肼[MIC为3.64μM（H37Rv）和> 200μM（MDR-TB菌株）]和利福平[MIC of 0.152μM（H37Rv）和128μM（MDR-TB菌株）]。另外，还使用MTT测定法评估了这些化合物对哺乳动物Vero细胞系的细胞毒性。结果表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗结核活性。
• RAMACHANDRAIAH G.; REDDY K. KONDAL, INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 9, 908-909
  作者：RAMACHANDRAIAH G.、 REDDY K. KONDAL

  DOI：——

  日期：——
• Ramachandraiah, G.; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 908 - 909
  作者：Ramachandraiah, G.、Reddy, K. Kondal

  DOI：——

  日期：——