4-甲氧基-N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)苯甲酰胺 | 109300-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzamide
• CAS: 109300-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01984380
• 分子量: 232.239
• InChiKey: NCSMCVZNYCCOGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-acetonyl-5-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 11, p. 2423 - 2432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 对甲氧基苯甲酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲氧基-N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Prameela, B.; Rajanarendar, E.; Rao, C. Janakirama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1209 - 1213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and DFT Studies on Competitive Heterocyclic Rearrangements. 3. A Cascade Isoxazole−1,2,4-Oxadiazole−Oxazole Rearrangement
  作者：Andrea Pace、Paola Pierro、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Giampaolo Barone

  DOI：10.1021/jo802081k

  日期：2009.1.2

  The thermal rearrangements of 3-acylamino-5-methylisoxazoles 1 have been investigated under basic and neutral conditions and interpreted with the support of computational data. The density functional theory (DFT) study on the competitive routes available for the base-catalyzed thermal rearrangement of isoxazoles 1 showed that the Boulton−Katritzky (BK) rearrangement, producing the less stable 3-acetonyl-1

  已经在碱性和中性条件下研究了3-酰基氨基-5-甲基异恶唑1的热重排，并在计算数据的支持下进行了解释。密度泛函理论（DFT）对可用于异恶唑1的碱催化热重排的竞争途径的研究表明，Boulton-Katritzky（BK）重排产生不稳定的3-丙酮基-1,2,4-恶二唑5与迁移亲核攻击环化（MNAC）或环收缩环扩展（RCRE）相比，它是一个更受青睐的过程。反过来，反应温度的升高将促进恶二唑5的MNAC ，从而产生更稳定的2-酰基氨基恶唑8。因此，可以以级联BK-MNAC重排为例，将3-酰基氨基异恶唑1热重排为恶唑8，该级联BK-MNAC重排为3-丙酮基1,2,4-恶二唑5作为辅助中间体。
• Prameela, B.; Rajanarendar, E.; Rao, C. Janakirama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1209 - 1213
  作者：Prameela, B.、Rajanarendar, E.、Rao, C. Janakirama、Murthy, A. Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Buscemi, Silvestre; Frenna, Vincenzo; Vivona, Nicolo, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1765 - 1772
  作者：Buscemi, Silvestre、Frenna, Vincenzo、Vivona, Nicolo

  DOI：——

  日期：——
• Buscemi Silvestre, Vivona Nicolo, Heterocycles, 38 (1994) N 11, S 2423-2432
  作者：Buscemi Silvestre, Vivona Nicolo

  DOI：——

  日期：——
• PRAMEELA, B.;RAJANARENDAR, E.;RAO, C. JANAKIRAMA;MURTHY, A. KRISHNA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1209-1213
  作者：PRAMEELA, B.、RAJANARENDAR, E.、RAO, C. JANAKIRAMA、MURTHY, A. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——

表征谱图