3-(N-acetylaminomethyl)-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine | 868173-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(N-acetylaminomethyl)-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 英文别名: N-[2-(2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 868173-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: LTWNMFOJNAVCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C (decomp)
• 沸点：
  616.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-acetylaminomethyl)-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-aminoethyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-ZATRYPTAMINE ANALOGS AS h5-HT6 SEROTONIN RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  5-Aza analogs were prepared of several tryptamine derivatives and a skatole derivative known to bind at human 5-HT6 receptors and evaluated to determine if they bind in a manner similar to their indolic analogs. In general, the azatryptamines did not behave exactly like their tryptamine counterparts, but the behavior of NI-benzenesulfonyl analogs was reminiscent of the known arylsulfonyltryptamines. For example, N-1-(4-aminobenzenesulfonyl)-5-azaskatole (18; K-i = 41 nM) displayed an affinity comparable to N-1-(4-aminobenzenesulfonyl)skatole.

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0121-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(N-acetylaminomethyl)-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-ZATRYPTAMINE ANALOGS AS h5-HT6 SEROTONIN RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  5-Aza analogs were prepared of several tryptamine derivatives and a skatole derivative known to bind at human 5-HT6 receptors and evaluated to determine if they bind in a manner similar to their indolic analogs. In general, the azatryptamines did not behave exactly like their tryptamine counterparts, but the behavior of NI-benzenesulfonyl analogs was reminiscent of the known arylsulfonyltryptamines. For example, N-1-(4-aminobenzenesulfonyl)-5-azaskatole (18; K-i = 41 nM) displayed an affinity comparable to N-1-(4-aminobenzenesulfonyl)skatole.

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0121-8