6-N-<4-(acetamido)benzyl>adenosine | 56527-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-<4-(acetamido)benzyl>adenosine
• 英文别名: N⁶-(4-acetamidoobenzyl)adenosine；N⁶-(4-acetylamino-benzyl)-adenosine；N6-p-Acetamidobenzyl-adenosin；N-[4-[[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 56527-35-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₆O₅
• 分子量: 414.421
• InChiKey: DWSHEQWQWSPIEF-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-[benzotriazol-1-yl-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]methyl]phenyl]acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到6-N-<4-(acetamido)benzyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑作为合成助剂对N 6烷基化腺苷进行新颖而简便的反应

  摘要：

  苯并三唑与脂族，芳族或杂芳族醛和腺苷的反应产生苯并三唑加合物，其被硼氢化钠还原为相应的N 6烷基化的腺苷衍生物。该方法还被用于新的途径来制备N 6-（3-碘苄基）腺苷-5' - N-甲基脲酰胺（IB-MECA），其被认为是对A 3腺苷受体的重要腺苷激动剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370218

文献信息

• Synthesis of Substituted-Benzyl and Sugar-Modified Analogues of 6-<i>N</i>-(4-Nitrobenzyl)adenosine and Their Interactions with “<i>ES</i>” Nucleoside Transport Systems
  作者：Morris J. Robins、Jun-ichi Asakura、Masakatsu Kaneko、Susumu Shibuya、Ewa S. Jakobs、Francisca R. Agbanyo、Carol E. Cass、Alan R. P. Paterson

  DOI：10.1080/15257779408012177

  日期：1994.7

  Four classes of 6-X-benzylated purine nucleosides, (i) 6-N-(substituted-benzyl)adenosines, (ii) 6-N-(4-nitrobenzyl)adenine nucleosides with modified sugars, (iii) 6-N(S)-(4-azidobenzy1) derivatives of adenosine, 6-thioinosine, and 6-thioguanosine, and (iv) 6-N-4-N-[acyl(sulfonyl)amino]benzyl} adenosines, were synthesized and their binding interactions with ''es-NT'' (equilibrative, inhibitor-sensitive nucleoside transport) systems were studied. Several tight-binding analogues were found.
• A novel and facile reaction to<i>N</i>⁶-alkylated adenosine<i>via</i>benzotriazole as a synthetic auxiliary
  作者：Hanan M. N. M. Afify、Erik B. Pedersen、Magdy A. Zahran

  DOI：10.1002/jhet.5570370218

  日期：2000.3

  The reaction of benzotriazole with aliphatic, aromatic or heteroaromatic aldehyde and adenosine leads to a benzotriazole adduct which is reduced with sodium borohydride to the corresponding N6-alkylated adenosine derivatives. This procedure is also utilized in a new route to N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5′-N-methyluronamide (IB-MECA) which is considered an important adenosine agonist at A3 adenosine

  苯并三唑与脂族，芳族或杂芳族醛和腺苷的反应产生苯并三唑加合物，其被硼氢化钠还原为相应的N 6烷基化的腺苷衍生物。该方法还被用于新的途径来制备N 6-（3-碘苄基）腺苷-5' - N-甲基脲酰胺（IB-MECA），其被认为是对A 3腺苷受体的重要腺苷激动剂。