6-(2,2-dimethyl-propyl)-5-hydroxy-3-oxo-2.3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2,2-dimethyl-propyl)-5-hydroxy-3-oxo-2.3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-(2,2-Dimethyl-propyl)-5-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(2,2-dimethylpropyl)-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyridazine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: BFYOJGAYHRGRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2-dimethyl-propyl)-5-hydroxy-3-oxo-2.3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester 、 1-溴代异戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以53%的产率得到6-(2,2-dimethyl-propyl)-5-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-3-oxo-2.3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成2,6-二取代-5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯

  摘要：

  描述了用于制备6-取代的5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（6-取代的-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。这些化合物显示在2位发生选择性烷基化，产率中等至良好（19-77％），可提供2,6-二取代的-5-羟基-3-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（2，6-二取代-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.187
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Ethoxycarbonyl-acetyl)-hydrazono]-4,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到6-(2,2-dimethyl-propyl)-5-hydroxy-3-oxo-2.3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成2,6-二取代-5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯

  摘要：

  描述了用于制备6-取代的5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（6-取代的-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。这些化合物显示在2位发生选择性烷基化，产率中等至良好（19-77％），可提供2,6-二取代的-5-羟基-3-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（2，6-二取代-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.187
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(2-Ethoxycarbonyl-acetyl)-hydrazono]-4,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester 、 sodium acetate 在 氮气 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 EtOAc Hexanes 、 silica gel 、 6-(2,2-dimethyl-propyl)-5-hydroxy-3-oxo-2.3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以afforded the desired product, 6-(2,2-dimethyl-propyl)-5-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester (0.162 g, 0.637 mmol, 15% yield) as a beige powder的产率得到6-(2,2-dimethyl-propyl)-5-hydroxy-3-oxo-2.3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinone compounds

  摘要：

  这项发明涉及吡啶并咪唑酮化合物以及包含这些化合物的药物组合物，这些化合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面具有用处。

  公开号：

  US20080275032A1

文献信息

• WO2008/82725
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE PYRIDAZINONE
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008082725A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The invention is directed to pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.
  [FR] L'invention porte sur des composés de type pyridazinone et sur des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés qui sont utiles dans le traitement d'infections par le virus de l'hépatite C.
• Efficient synthesis of 2,6-disubstituted-5-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl esters
  作者：Douglas E. Murphy、Peter S. Dragovich、Benjamin K. Ayida、Thomas M. Bertolini、Lian-Sheng Li、Frank Ruebsam、Nebojsa S. Stankovic、Zhongxiang Sun、Jingjing Zhao、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.187

  日期：2008.1

  boxylic acid ethyl esters (6-substituted-5-hydroxy-3(2H)-pyridazinone-4-carboxylic acid ethyl esters). These compounds are shown to undergo selective alkylation at the 2-position in moderate to good yields (19–77%) to afford 2,6-disubstituted-5-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl esters (2,6-disubstituted-5-hydroxy-3(2H)-pyridazinone-4-carboxylic acid ethyl esters).

  描述了用于制备6-取代的5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（6-取代的-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。这些化合物显示在2位发生选择性烷基化，产率中等至良好（19-77％），可提供2,6-二取代的-5-羟基-3-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（2，6-二取代-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。
• Pyridazinone compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20080275032A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention is directed to pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  这项发明涉及吡啶并咪唑酮化合物以及包含这些化合物的药物组合物，这些化合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面具有用处。