(1S,4S)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,4-methano-3-benzazepin-2-one | 872692-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1S,4S)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,4-methano-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: (1S,9S)-4-methoxy-1,10-dimethyl-10-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-11-one
• CAS: 872692-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UIBBEQLRQWUALM-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,4-methano-3-benzazepin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(-)-8-O-methylaphanorphine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction

  摘要：

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918925
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-2-(3-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 甲基二氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,4S)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,4-methano-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应全合成（+/-）-lennoxamine和（+/-）-aphanorphine。

  摘要：

  2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应构成了伦诺沙明和甲啡肽的总合成中的关键步骤。将一种环化产物的醛部分转化为双键，然后将其进行自由基环化，以生成lennoxamine的完整环系。将另一种环化产物的醛官能团转化为相应的甲磺酸酯，其通过内酰胺烯醇酯进行分子内置换，以提供甲啡肽的环系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016795b

文献信息

• Further Studies on a Samarium Diiodide-Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction: Synthesis of (+)-Aphanorphine
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Hiroshi Inoue

  DOI：10.3987/com-06-s(k)41

  日期：——