N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-2-(3-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide | 385390-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-2-(3-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide
• CAS: 385390-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: XQNFISPNDXJDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-2-(3-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基二氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methanesulfonic acid 7-methoxy-3,5-dimethyl-4-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应全合成（+/-）-lennoxamine和（+/-）-aphanorphine。

  摘要：

  2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应构成了伦诺沙明和甲啡肽的总合成中的关键步骤。将一种环化产物的醛部分转化为双键，然后将其进行自由基环化，以生成lennoxamine的完整环系。将另一种环化产物的醛官能团转化为相应的甲磺酸酯，其通过内酰胺烯醇酯进行分子内置换，以提供甲啡肽的环系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016795b
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-2-(3-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应全合成（+/-）-lennoxamine和（+/-）-aphanorphine。

  摘要：

  2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应构成了伦诺沙明和甲啡肽的总合成中的关键步骤。将一种环化产物的醛部分转化为双键，然后将其进行自由基环化，以生成lennoxamine的完整环系。将另一种环化产物的醛官能团转化为相应的甲磺酸酯，其通过内酰胺烯醇酯进行分子内置换，以提供甲啡肽的环系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016795b