4,5-dihydro-3-(1'(trimethylsiloxy)-ethyl)-2-(3H)furanone | 75612-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-(1'(trimethylsiloxy)-ethyl)-2-(3H)furanone
• 英文别名: 3-(1-trimethylsilyloxyethyl)oxolan-2-one；4,5-dihydro-3-(1'(trimethylsiloxy)-ethyl)-2(3H)furanone
• CAS: 75612-66-7；89588-46-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: YWFCZBVEJWJGAQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 、 (+/-)-syn,anti-2-[1'-(1'-hydroxyethyl)]-γ-butyrolactone 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-3-(1'(trimethylsiloxy)-ethyl)-2-(3H)furanone 、 4,5-dihydro-3-(1'(trimethylsiloxy)-ethyl)-2-(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  消除β-羟基烷基硅烷的立体化学结果：（Z）-和（E）-亚烷基-γ-丁内酯的立体选择性形成

  摘要：

  钛（IV），氯化介导的4,5-二氢-2-（三甲基硅氧基）-3-（三甲基硅烷基）呋喃（1a）的反应与乙醛，得到对映异构纯（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3-（1'羟乙基）-3-（三甲基甲硅烷基）-2（3H）呋喃酮（2a），在适当的条件下有选择地提供（Z）-或（E）-α-亚乙基-γ-丁内酯（3a）情况。2a的容易异构化为非对映体纯的（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3 - ＆{1' - （三甲基硅氧基）乙基} -2-（3H）呋喃酮（4）表明一个有趣的立体化学结果从2a到（E）-3a通过4的烯醇化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78628-x