4,2'-Dihydroxy-4',5'-dimethoxychalcone | 140447-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,2'-Dihydroxy-4',5'-dimethoxychalcone
• CAS: 140447-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: NFOWJCZCNCVUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,2'-Dihydroxy-4',5'-dimethoxychalcone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4'-Dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Non-identity of hortensin from Millingtonia hortensis with 3,4′-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone

  摘要：

  Hortensin, isolated from M. hortensis and analysed as 3,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone, has been found to be different from a synthetic sample. Reinterpretation of the reported data and comparisons with authentic samples show that hortensin is 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone (cirsimaritin).

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)90057-w
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,2'-Dihydroxy-4',5'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的 C4-取代基的 2'-羟基查耳酮类似物作为人乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  摘要 基于先前的混合型乙酰胆碱酯酶抑制剂，设计合成了一系列C4取代的叔含氮2'-羟基查耳酮。与丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 相比，大多数 2'-羟基查耳酮类似物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制效果更好。其中，化合物4c被确定为最有效的 AChE 抑制剂 (IC 50 : 3.3 µM)，并且对 AChE 的选择性高于 BuChE (比率 >30:1)。分子对接研究表明，化合物4c与 AChE 的外围阴离子位点 (PAS) 和催化阴离子位点 (CAS) 区域相互作用。ADMET 分析证实了化合物4c的治疗潜力基于其穿透血脑屏障。总体而言，结果表明这种 2'-羟基查耳酮值得进一步研究阿尔茨海默病 (AD) 的治疗线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1847100