(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 | 862287-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯
• 英文名称: (1S,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-Methyl 2-aminocyclopentanecarboxylate；methyl (1S,2S)-2-aminocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 862287-27-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: RGXCCQQWSIEIEF-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以20 mg的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-trans-(1S,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]-5-methylsulfanylpentanoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g

文献信息

• Central-to-axial chirality transfer and induced circular dichroism in 6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine derivatives of α- and β-amino esters
  作者：Laurence Dutot、Karen Wright、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Cristina Peggion、Marta De Zotti、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.087

  日期：2008.5

  DAZ-Xaa∗-OMe amino ester derivatives with Xaa∗ = d/l-Ala, d/l-Val, l-Leu, l-Ile, l-Ser, l-β3-HAla, l-β3-HVal, l-β3-HLeu, (1S,2S)/(1R,2R)-ACHC (2-aminocyclohexanecarboxylic acid) and (1S,2S)/(1R,2R)-ACPC (2-aminocyclopentanecarboxylic acid), N-blocked as 6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepines (DAZ), have been synthesized and evaluated for the determination of the absolute configuration of α- and β-amino esters

  DAZ-的Xaa * -OMe氨基酯与衍生物的Xaa *  = d / L丙氨酸，d / L-Val取代，1-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-丝氨酸，L-β 3 -HAla，1-β 3 -HVal ，1-β 3 -HLeu，（1小号，2小号）/（1 - [R，2 - [R）-ACHC（2-氨基环己烷羧酸）和（1小号，2小号）/（1 - [R，2 - [R）-ACPC（ （2-氨基环戊烷羧酸），被N-保护为6,7-二氢-5 H -dibenz [ c，e已合成] azazines（DAZ）并通过联苯发色团的诱导圆二色性评估α-和β-氨基酯的绝对构型，并对其进行了评估。
• Self-Condensation of <i>N-tert-</i>Butanesulfinyl Aldimines:  Application to the Rapid Asymmetric Synthesis of Biologically Important Amine-Containing Compounds
  作者：Laurie B. Schenkel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol048458j

  日期：2004.9.1

  Highly diastereoselective intra- and intermolecular self-condensation reactions of N-tert-butanesulfinyl aldimines have been developed and applied to the rapid, asymmetric synthesis of trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acid and the drug candidate SC-53116. Key to both syntheses is a novel microwave-assisted reaction in which N-sulfinyl aldimines are cleanly converted into nitriles in high-yielding concerted elimination processes.
• Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine
  作者：James Gardiner、Kelly H. Anderson、Alison Downard、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo049794g

  日期：2004.5.1

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.