methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]-5-methylsulfanylpentanoate | 697789-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]-5-methylsulfanylpentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-5-methylsulfanyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 697789-43-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: YOGKONKHPPZYCT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]-5-methylsulfanylpentanoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 甲醇 、 N-Cbz-L-蛋氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 silver benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]-5-methylsulfanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g