α-hydroxy-4-nitro-α-phenylbenzeneacetonitrile | 88000-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-4-nitro-α-phenylbenzeneacetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 88000-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: PGNFMXPHOUKQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-4-nitro-α-phenylbenzeneacetonitrile 在 Pd-polyethylamine 盐酸 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 甲烷磺酸 、 2,2,2-三氟乙醇 、 硫酸 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 170.33h， 生成 3-奎宁环基 4-碘二苯羟乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of radioiodinated derivatives of 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl .alpha.-hydroxy-.alpha.-(4-iodophenyl)-.alpha.-phenylacetate as potential radiopharmaceuticals

  摘要：

  Two derivatives of (RS)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl (RS)-alpha-hydroxy-alpha-(4-iodophenyl)-alpha-phenylacetate (1a) and three partially resolved (R)- or (S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl (RS)-alpha-hydroxy-alpha-(4-iodophenyl)-alpha-phenylacetates labeled with no carrier added iodine-125 (1b, 18, and 19) and iodine-123 (1c and 18a) were synthesized by the Wallach triazene approach. We have found that this approach is necessary to obtain no carrier added labeling and gives far better results than the direct electrophilic iodination. The obtained yields were 7 to 18% when using iodine-123 (yield dependent on the source of iodide) and up to 17% for iodine-123 (yield dependent on the source of iodide) and up to 17% for iodine-125 labeled compounds. Our preliminary distribution studies indicate that 1b localizes in the organs known to have a large concentration of muscarinic receptors and that this localization is due to binding to those receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00368a009
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 α-hydroxy-4-nitro-α-phenylbenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰醇催化转移水合为 α-羟基酰胺

  摘要：

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12877

文献信息

• Hydration of Cyanohydrins by Highly Active Cationic Pt Catalysts: Mechanism and Scope
  作者：Chengcheng Li、Xiao-Yong Chang、Luqiong Huo、Haibo Tan、Xiangyou Xing、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02254

  日期：2021.7.16

  Cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are a special type of nitriles that readily decompose into hydrogen cyanide (HCN) and the corresponding carbonyl compounds. Hydration of cyanohydrins that are readily available through cyanation of aldehydes and ketones provides the most straightforward route to valuable α-hydroxyamides. However, due to low stability of cyanohydrins and deactivation of the catalysts

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。
• Catalytic Transfer Hydration of Cyanohydrins to α-Hydroxyamides
  作者：Tomoya Kanda、Asuka Naraoka、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/jacs.8b12877

  日期：2019.1.16

  the palladium(II)-catalyzed transfer hydration of cyanohydrins to α -hydroxyamides by using carboxamides as water donors. This method enables selective hydration of various aldehyde- and ketone-derived cyanohydrins to afford α-mono- and α,α-disubstituted-α -hydroxyamides, respectively, under mild conditions (50 °C, 10 min). The direct conversion of fenofibrate, a drug bearing a benzophenone moiety

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。
• Synthesis and evaluation of radioiodinated derivatives of 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl .alpha.-hydroxy-.alpha.-(4-iodophenyl)-.alpha.-phenylacetate as potential radiopharmaceuticals
  作者：W. J. Rzeszotarski、W. C. Eckelman、B. E. Francis、D. A. Simms、R. E. Gibson、E. M. Jagoda、M. P. Grissom、R. R. Eng、J. J. Conklin、R. C. Reba

  DOI：10.1021/jm00368a009

  日期：1984.2

  Two derivatives of (RS)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl (RS)-alpha-hydroxy-alpha-(4-iodophenyl)-alpha-phenylacetate (1a) and three partially resolved (R)- or (S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl (RS)-alpha-hydroxy-alpha-(4-iodophenyl)-alpha-phenylacetates labeled with no carrier added iodine-125 (1b, 18, and 19) and iodine-123 (1c and 18a) were synthesized by the Wallach triazene approach. We have found that this approach is necessary to obtain no carrier added labeling and gives far better results than the direct electrophilic iodination. The obtained yields were 7 to 18% when using iodine-123 (yield dependent on the source of iodide) and up to 17% for iodine-123 (yield dependent on the source of iodide) and up to 17% for iodine-125 labeled compounds. Our preliminary distribution studies indicate that 1b localizes in the organs known to have a large concentration of muscarinic receptors and that this localization is due to binding to those receptors.