7-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole | 1431660-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• CAS: 1431660-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: WRACDNUKLCMFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
  参考文献：
  名称：

  取代基对苯胺的电子作用有利于反式-β-硝基苯乙烯的1,4-加成：获得N-取代的3-芳基吲哚和3-芳基吲哚† ‡

  摘要：

  已经描述了一种简单有效的方法，该方法使用10 mol％的三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，由N-取代的苯胺和反式-β-硝基苯乙烯区域选择性合成N-烷基/芳基/ H 3-芳基吲哚衍生物。乙腈在80°C下进行。本协议受益于新的C–C和C–N键的形成，广泛的底物范围以及中等至良好的收益率。

  DOI：

  10.1039/c8ob00736e

文献信息

• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。