(R)-6,6-diethoxy-4-methylhexanal | 1101169-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6,6-diethoxy-4-methylhexanal
• CAS: 1101169-04-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: OCRZGJJGEWNGED-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,6-diethoxy-4-methylhexanal 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到(5R)-7,7-diethoxy-5-methylhept-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Practical Ruthenium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenyl Alcohols in 2,4,6-Collidine Leading to α,β-Unsaturated Lactones: Concise Stereoselective Synthesis of (+)-Isomintlactone

  摘要：

  We have found that ruthenium-catalyzed cyclocarbonylation of allenyl alcohols in 2,4,6-collidine under atmospheric pressure of carbon monoxide smoothly proceeds to afford alpha,beta-unsaturated five- and six-membered lactones in moderate to good yields. Furthermore, we have completed a highly stereoselective synthesis of (+)-isomintlactone by the cyclocarbonylation of allenyl alcohol using 2,4,6-collidine.

  DOI：

  10.1021/jo8025127
• 作为产物：
  描述：

  (+)-citronellal diethyl acetal 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R)-6,6-diethoxy-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Practical Ruthenium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenyl Alcohols in 2,4,6-Collidine Leading to α,β-Unsaturated Lactones: Concise Stereoselective Synthesis of (+)-Isomintlactone

  摘要：

  We have found that ruthenium-catalyzed cyclocarbonylation of allenyl alcohols in 2,4,6-collidine under atmospheric pressure of carbon monoxide smoothly proceeds to afford alpha,beta-unsaturated five- and six-membered lactones in moderate to good yields. Furthermore, we have completed a highly stereoselective synthesis of (+)-isomintlactone by the cyclocarbonylation of allenyl alcohol using 2,4,6-collidine.

  DOI：

  10.1021/jo8025127