2,2-二甲基-4,5-己二烯-3-醇 | 52547-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4,5-己二烯-3-醇
• 英文名称: (S)-5,5-diethyl-1,2-hexadien-4-ol
• 英文别名: (R)-2,2-dimethylhexa-4,5-dien-3-ol
• CAS: 52547-77-0；124563-17-3；124563-13-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CMJFKDONFUNGSF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4,5-己二烯-3-醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5S)-5-tert-Butyl-4-(1-iodo-vinyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对羟基乙醛和酸衍生物的对映选择性路线

  摘要：

  描述了用于从具有少碳的非手性醛对映体选择性地合成手性O-保护的α-羟基醛，酸和酯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93537-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-methoxyhex-4-yn-3-one 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lautens Mark, Delanghe Patrick H. M., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 19, S 8526-8535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols
  作者：Yan Wang、Kuan Zheng、Ran Hong

  DOI：10.1021/ja300453u

  日期：2012.3.7

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.
• Lautens, Mark; Delanghe, Patrick H. M., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 19, p. 8526 - 8535
  作者：Lautens, Mark、Delanghe, Patrick H. M.

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;YU, CHAN-MO;LEE, DUCK-HYUNG, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 878-879
  作者：COREY, E. J.、YU, CHAN-MO、LEE, DUCK-HYUNG

  DOI：——

  日期：——