1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose | 120703-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2S,6S,7R,8R)-4,4-dimethyl-7-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane
• CAS: 120703-65-3
• 化学式: C₃₆H₄₂O₉
• 分子量: 618.724
• InChiKey: NTRLCFOCSGWOGE-LDYMPWDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose 生成 3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  WEGMANN, BARBARA;SCHMIDT, RICHARD R., CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 254-261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the H-disaccharide (2-O-α-l-fucopyranosyl-d-galactose) via the trichloroacetimidate method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80026-0

文献信息

• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. VII. Syntheses and Glycosylation Reactions of Glycopyranosyl Dimethylphosphinothioate Series Having a Nonparticipating Group at the C-2 Position
  作者：Takashi Yamanoi、Kazumi Nakamura、Shuji Sada、Masahiro Goto、Yoji Furusawa、Masaaki Takano、Ayumi Fujioka、Kenji Yanagihara、Yuzuru Satoh、Hideaki Hosokawa、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/bcsj.66.2617

  日期：1993.9

  nonparticipating group at the C-2 position could be easily prepared by reactions of the corresponding glycopyranose and dimethylphosphinothioyl chloride using butyllithium as a base in tetrahydrofuran. These dimethylphosphinothioates are stable at room temperature and gave the corresponding α-glycosides, predominantly in good yields, by reactions with alcohols using silver perchlorate as an activator in the

  在四氢呋喃中使用丁基锂作为碱，通过相应的吡喃糖和二甲基硫代膦酰氯反应，可以很容易地制备在 C-2 位具有非参与基团的几种吡喃糖基二甲基硫代膦酸酯。这些二甲基硫代膦酸酯在室温下是稳定的，并且在室温下在苯中的分子序列 4A 存在下，通过使用高氯酸银作为活化剂与醇反应，得到相应的 α-糖苷，主要是产率良好。此外，联合使用碘和催化量的高氯酸三苯甲酯作为一种新的活化系统而不是高氯酸银，对于这种糖苷化是有效的。此外，使用本方法制备了H-二糖和Lewis X抗原的合成中间体。