methyl (2S)-2-cyano-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-cyano-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LQAFHLCKDSSNNH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-cyano-3-phenylpropanoate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-β²hPhe-OMe
  参考文献：
  名称：

  一种制备(S)-3-氨基-2-苄基丙酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备(S)‑3‑氨基‑2‑苄基丙酸的方法，包括以下步骤：将氰乙醛与苄基溴经过氮杂环卡宾催化后利用甲醇进行淬灭反应，得到手性氰基中间体；将手性氰基中间体经兰尼镍催化进行氢化还原，得到β‑氨基酸甲酯；利用氢氧化钠溶液对β‑氨基酸甲酯进行水解反应，得到(S)‑3‑氨基‑2‑苄基丙酸；其中，氮杂环卡宾的结构通式如说明书所定义。本发明原料简单易得、后处理简单，且e.r.值和总收率良好，可以为工业化生产提供重要参考。

  公开号：

  CN112174842B
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 p-nitrophenyl cyanoacetate 、 溴甲苯 在 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₃Cl₃N₃O⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2S)-2-cyano-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备(S)-3-氨基-2-苄基丙酸甲酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备(S)‑3‑氨基‑2‑苄基丙酸甲酯的方法，包括以下步骤：将氰乙酸对硝基苯酚酯与苄基溴经过氮杂环卡宾催化后利用甲醇进行淬灭反应，得到手性氰基中间体；将手性氰基中间体经兰尼镍催化进行氢化还原，得到(S)‑3‑氨基‑2‑苄基丙酸甲酯；其中，氮杂环卡宾的结构通式如说明书所定义。本发明原料简单易得、后处理简单，且e.r.值和总收率良好，可以为工业化生产提供重要参考。

  公开号：

  CN112209850B