3-(2-苯氧基乙氧基)苯胺 | 79808-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-苯氧基乙氧基)苯胺
• 英文名称: m-Aminophenyl-phenoxyaethylaether
• 英文别名: 3-(2-phenoxyethoxy)-benzenamine；3-(2-Phenoxyethoxy)aniline
• CAS: 79808-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00025238
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CNHROMZTZVDFGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯氧基乙氧基)苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-oxo-7-(2-phenoxyethoxy)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ICI 56,780 优化：具有抗疟活性的 7-(2-苯氧基乙氧基)-4(1H)-喹诺酮类药物的结构-活性关系研究

  摘要：

  尽管自 2000 年以来全球疟疾死亡率下降了 48%，但据报道，对当前疗法的耐药性可能会逆转这一进展。最近，曾经被认为不适合治疗药物的抗疟药已被重新审视，以改善选择作为候选药物所需的物理化学性质和功效。一种这样的化合物是 4(1 H )-喹诺酮 ICI 56,780，已知它是一种因果预防剂，它也显示出抗伯氏疟原虫的血液裂殖体杀灭活性。然而，寄生虫抗性的快速诱导阻碍了它的进一步发展。我们已经完成了对 4(1 H ) 的完整构效关系研究)-喹诺酮类药物，重点是降低与 atovaquone 对临床分离株 W2 和 TM90-C2B 的交叉耐药性，以及改善微粒体稳定性。这些研究揭示了几种具有极好的体内抗疟活性的领先化合物。发现最好的化合物对所有在伯氏疟原虫感染后存活 30 天的小鼠都有疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00759
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-苯氧基乙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应鉴定 TN-16 的新型氮杂类似物作为微管动力学的干扰物

  摘要：

  尽管新的生物靶标以惊人的速度出现在抗癌治疗中，但抗微管蛋白药物仍然是众多肿瘤学方案的支柱，其疗效已在多种成人和儿童癌症中得到证实。在目前的贡献中，我们着手开发一种有效但被忽视的抗微管蛋白剂 TN-16 的类似物，TN-16 最初是通过修饰 tenuazonic 酸（3-乙酰基-5-仲丁基四酸）发现的。 为此，我们开发了一种新的多组分反应来制备 TN-16，然后我们将相同的反应应用于合成氮杂类似物。简而言之，我们准备了一个包含 62 种新化合物的库，其中三种保留了纳摩尔级别的效力。TN-16 和活性类似物对癌细胞系具有细胞毒性，并且正如抗微管蛋白药物预期的那样，诱导 G 2 /M 细胞周期停滞。这些试剂会导致微管破坏和 α-微管蛋白乙酰化增加并影响体外聚合，尽管它们在细胞微管蛋白聚合测定中的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114895

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• Identification of (N-aryl-N-arylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids as novel urease inhibitors and the mechanism exploration
  作者：Su-Ya Li、Yan Zhang、Yi-Ning Wang、Liang-Chao Yuan、Cui-Cui Kong、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106275

  日期：2023.1

  Thirty-three (N-aryl-N-arylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids were synthesized in an effort to develop novel urease inhibitors. Among these compounds, 2-(N-(3-nitrophenyl)-N-(4-tert-butylphenylsulfonyl))aminoacetohydroxamic acid (e2) exhibited excellent inhibitory activity against Helicobacter pylori urease with no perceptible cytotoxicity to mammalian cells. Compound e2 showed over 690-fold higher

  为了开发新型脲酶抑制剂，合成了33 种（N-芳基-N-芳基磺酰基）氨基乙酰氧肟酸。在这些化合物中，2-( N- (3-硝基苯基) -N- (4-叔丁基苯磺酰基))氨基乙酰异羟肟酸 ( e2 ) 对幽门螺杆菌脲酶具有出色的抑制活性，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。化合物e2显示出比临床使用的尿素酶抑制剂乙酰氧肟酸高 690 倍以上的效力，以混合机制可逆地抑制尿素酶。分子模型显示 ( N -aryl- N-arylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids 可能与 Ni 离子和两个疏水区域结合，呈“Y”形。
• DE2855699
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-Hydroxyquinoline-3-carboxylic acids as inhibitors of cell respiration. 2. Quantitative structure-activity relationship of dehydrogenase enzyme and Ehrlich ascites tumor cell inhibitions
  作者：Eugene A. Coats、Kishorkant J. Shah、Stanley R. Milstein、Clara S. Genther、Dilip M. Nene、Jeffrey Roesener、James Schmidt、Michael Pleiss、Ellen Wagner、John K. Baker

  DOI：10.1021/jm00343a011

  日期：1982.1

  Studies on dehydrogenase enzyme inhibition have been extended with the design, synthesis, and correlation analysis of 7-[(substituted-benzyl)oxy]-, 7-[(substituted-phenethyl)oxy]-, and 7([substituted-phenoxy)ethoxy]-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acids. Sixteen new congeners and the fifteen molecules previously synthesized have been tested against cytoplasmic malate dehydrogenase and lactate dehydrogenase, as well as against mitochondrial malate dehydrogenase. The lipophilic congeners show a clear specificity for inhibition of the mitochondrial enzyme. Correlation analysis of the data on the three enzymes allows a comparison of the binding sites in quantitative terms, while examination of the data on inhibition of ascites tumor cell respiration affords an indication of membrane transport. A newly developed high-pressure liquid chromatography based retention index is compared to the octanol-water pi constant as a model for hydrophobic interactions.
• Irreversible enzyme inhibitors LXXXVII. Hydrophobic bonding to dihydrofolic reductase IX. Mode of binding of m-aryloxyalkyl groups on 4, 6-diamino-1,2-dihydro-2, 2-dimethyl-1-phenyl-s-triazine
  作者：B.R. Baker、Gerhardus J. Lourens

  DOI：10.1002/jps.2600560717

  日期：1967.7