2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-pentenoic acid ethyl ester | 204766-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)pent-4-enoate
• CAS: 204766-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₂
• 分子量: 224.223
• InChiKey: AMGNMFLUZBJKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-pentenoic acid ethyl ester 在 jones reagent 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  GABA（A）受体功能的氟烷基取代的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯调节剂的结构活性研究。

  摘要：

  制备在杂环的C-3，C-4和C-5位含有氟代烷基的二氢-2（3H）-呋喃酮（γ-丁内酯）和二氢-2（3H）-噻吩酮（γ-硫代丁内酯） 。在小鼠中评估了化合物的抗惊厥/惊厥活性。测定了化合物的脑浓度，并研究了化合物对与GABAA受体微毒素位点结合的[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯（[35S] TBPS）的影响。使用电生理方法和培养的大鼠海马神经元研究了这些化合物对GABAA受体功能的影响。C-3处的氟化作用会对化合物的药理活性产生微妙或明显的影响。如3-（1）所示，在乙基的亚甲基碳上氢被氟取代时，1-二氟乙基）二氢-3-甲基-2（3H）-呋喃酮（1）的抗惊厥作用与相应的烷基取代类似物相比没有太大变化。形成鲜明对比的是，如在二氢-3-甲基-3-（2,2,2-三氟乙基）-2（3H）-呋喃酮（3）中一样，在乙基的甲基碳上氟化可产生具有惊厥活性的化合物。 。这种惊厥活性似乎是由于该化合物对GABA

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10006-2
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GABA（A）受体功能的氟烷基取代的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯调节剂的结构活性研究。

  摘要：

  制备在杂环的C-3，C-4和C-5位含有氟代烷基的二氢-2（3H）-呋喃酮（γ-丁内酯）和二氢-2（3H）-噻吩酮（γ-硫代丁内酯） 。在小鼠中评估了化合物的抗惊厥/惊厥活性。测定了化合物的脑浓度，并研究了化合物对与GABAA受体微毒素位点结合的[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯（[35S] TBPS）的影响。使用电生理方法和培养的大鼠海马神经元研究了这些化合物对GABAA受体功能的影响。C-3处的氟化作用会对化合物的药理活性产生微妙或明显的影响。如3-（1）所示，在乙基的亚甲基碳上氢被氟取代时，1-二氟乙基）二氢-3-甲基-2（3H）-呋喃酮（1）的抗惊厥作用与相应的烷基取代类似物相比没有太大变化。形成鲜明对比的是，如在二氢-3-甲基-3-（2,2,2-三氟乙基）-2（3H）-呋喃酮（3）中一样，在乙基的甲基碳上氟化可产生具有惊厥活性的化合物。 。这种惊厥活性似乎是由于该化合物对GABA

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10006-2