2-amino-2-deoxy-N-4-methoxybenzylidine-α-D-glucopyranose | 213963-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-N-4-methoxybenzylidine-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]oxane-2,4,5-triol
• CAS: 213963-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: NMMULIPYJSFGRK-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-amino-2-deoxy-N-4-methoxybenzylidine-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于香兰素系列取代苯甲醛和D-（+）-氨基葡萄糖盐酸盐的水溶性偶氮甲亚胺的合成

  摘要：

  研制了在甲醇中碳酸氢钾存在下，香草醛系列取代苯甲醛与D-（+）-氨基葡萄糖盐酸盐反应合成水溶性偶氮甲胺的制备方法。

  DOI：

  10.1134/s1070363209120160

文献信息

• Carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes for enantioselective catalysis
  作者：Alexander S. Henderson、John F. Bower、M. Carmen Galan

  DOI：10.1039/c4ob02056a

  日期：——

  Versatile syntheses of C2-linked and C2-symmetric carbohydrate-based imidazol(in)ium salts from functionalised amino-carbohydrate derivatives are reported. The novel NHCs were ligated to [Rh(COD)Cl]2 and evaluated in Rh-catalysed asymmetric hydrosilylation of ketones with good yields and promising enantioselectivities.

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。