2S,4S-2-methyl-4-phenylbutyrolactone | 130856-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2S,4S-2-methyl-4-phenylbutyrolactone
• 英文别名: cis-2S,4S-2-Methyl-4-phenyl butyrolactone；(3S,5S)-3-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；3-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,5S)-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；(3S,5S)-3-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 130856-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RJORZFILZSPUAF-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2S,4S-2-methyl-4-phenylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  的使用铁2,4-二取代的丁内酯不对称合成手性辅助剂[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）]

  摘要：

  从纯手性衍生小号的烯醇化锂的治疗- [（N 5 η-C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 CH 3 ]用纯手性R-或S-氧化丙烯或R-氧化苯乙烯在氯化二乙基铝的存在然后氧化分解产生顺式-2S，4R-二甲基丁内酯，反式-2S，4S-二甲基丁内酯和顺式-2S，4S-2-甲基-4-苯基丁内酯。后一种化合物的X射线晶体结构明确地建立了相对和绝对构型。从纯手性R中的烯醇化锂的治疗- [（ηN 5 -C 5 ħ在氯化二乙基铝存在下，用R-苯乙烯氧化物与5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH 3 ]进行氧化分解，生成反式-2R，4S-2-甲基-4-苯基丁内酯。在氯化二乙基铝的存在下，S-[（（n 5 -C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH 3 ]与外消旋苯乙烯氧化物的烯醇盐表现出手性鉴别，有利于R-环氧化物100：1的范围

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85598-8

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti-</i>Aldol Segments via a Nonaldol Route: Synthetic Applications to Statines and (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Khriesto Shurrush、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/jo900642f

  日期：2009.6.19

  An asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route is described. The strategy involves a highly diastereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuran derivatives from optically active 4-phenylbutyrolactone. Treatment of the tetrahydrofuran derivatives with a Lewis acid and acetic anhydride provided the corresponding ring-opened styrene derivatives. Oxidative cleavage of the

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。
• Cis-3,5-disubstituted-dihydro-furan-2-ones and the preparation and use thereof
  申请人：Fagan Joseph Paul

  公开号：US20060030719A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to an improved process to prepare cis-3-dihydrocarbylmethano-5-hydrocarbyidihydro-furan-2-ones. The present invention also relates to novel compositions of matter comprising enantiomerically pure cis-3-dihydrocarbylmethano-5-hydrocarbyldihydro-furan-2-ones, being the (3S,5S), (3R,5R), (3S,5R), or (3R,5S) optically pure isomers, and a new, more cost efficient process to prepare said optically pure isomers.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备顺式-3-双烷基甲基甲烷-5-羟基双烷基二氢呋喃-2-酮。本发明还涉及包含对映纯顺式-3-双烷基甲基甲烷-5-羟基二氢呋喃-2-酮的新型物质组合，即（3S,5S）、（3R,5R）、（3S,5R）或（3R,5S）光学纯异构体，并且提供了一种新的、更具成本效益的工艺用于制备这些光学纯异构体。
• Pd(<scp>ii</scp>)/Zn co-catalyzed chemo-selective hydrogenation of α-methylene-γ-keto carboxylic acids
  作者：Xuexin Zhang、Yang Gao、Ronibala Devi Laishram、Kangkui Li、Yong Yang、Yong Zhan、Yang Luo、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9ob00005d

  日期：——

  An efficient Pd/Zn co-catalyzed chemo-selective hydrogenation of α-methylene-γ-keto carboxylic acids is described. This methodology offers a divergent synthesis of α-methyl-γ-keto carboxylic acids, α-methylcarboxylic acids, and lactones starting from α-methylene-γ-keto carboxylic acids via selective hydrogenation by varying the catalytic conditions avoiding the use of high pressure of hydrogen. The

  描述了一种有效的Pd / Zn共催化的α-亚甲基-γ-酮基羧酸的化学选择性加氢反应。该方法学通过改变催化条件避免选择性使用加氢条件，从而通过选择性加氢从α-亚甲基-γ-酮基羧酸开始，提供了α-甲基-γ-酮基羧酸，α-甲基羧酸和内酯的多样化合成方法。氢。该反应还显示出宽的底物耐受性，以良好至优异的产率得到所需产物。
• Enantioselective Synthesis of (+)-Cryptophycin 52 (LY355703), a Potent Antimitotic Antitumor Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Lisa Swanson

  DOI：10.1021/jo035077v

  日期：2003.12.1

  enantioselective and convergent synthesis of cryptophycin 52 (2), an exceedingly potent cytotoxic agent, is described. Cryptophycin 52, a synthetic variant of the cryptophycin family, is currently undergoing clinical trials. The synthesis is convergent and involves assembly of three fragments, phenyl hexenal 3, d-tyrosine phosphonate 4, and protected beta-amino acid derivative 5. The synthesis of fragment 3

  描述了隐藻霉素52（2）的高度对映选择性和聚合反应，这是一种非常有效的细胞毒剂。隐藻霉素家族的一种合成变体-隐藻霉素52，目前正在临床试验中。合成是收敛的，涉及三个片段的组装，苯基己烯醛3，d-酪氨酸膦酸酯4和受保护的β-氨基酸衍生物5。片段3的合成涉及C-3和C3的两个立体发生中心的有效和立体控制的构建。通过酰基氧碳鎓离子中间体裂解取代的四氢呋喃环而得到C-4。这两个立体生成中心均来自光学活性的4-苯基丁内酯，其是通过Corey-Bakshi-Shibata还原对映选择性合成的。
• Biotransformation of aromatic ketones and ketoesters with the non-conventional yeast Pichia glucozyma
  作者：Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Paolo Zambelli、Valerio De Vitis、Raffaella Gandolfi、Andrea Pinto、Diego Romano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.133

  日期：2014.12