(R)-methyl 3-acetoxy-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)pentanoate | 1510832-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-methyl 3-acetoxy-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)pentanoate
• CAS: 1510832-67-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: PAKKIHJYUMRWQO-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-acetoxy-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)pentanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以87.5%的产率得到(R)-6-cyclopentyl-6-(2-(2,6-diethylpyridin-4-yl)ethyl)-dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  非氟布韦的合成。第二部分 通过β-乙氧基酯的Dieckmann环化反应第二代合成6,6-二取代的2 H-吡喃酮

  摘要：

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。

  DOI：

  10.1021/op400236r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypentanoyl)oxazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 、 甲基溴化镁 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 15.0~80.0 ℃ 、60.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-methyl 3-acetoxy-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  非氟布韦的合成。第二部分 通过β-乙氧基酯的Dieckmann环化反应第二代合成6,6-二取代的2 H-吡喃酮

  摘要：

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。

  DOI：

  10.1021/op400236r