(R)-methyl 3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypent-4-ynoate | 1510832-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypent-4-ynoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypent-4-ynoate
• CAS: 1510832-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: GCEMJBLGVXTHDH-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypent-4-ynoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-methyl 3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  非氟布韦的合成。第二部分 通过β-乙氧基酯的Dieckmann环化反应第二代合成6,6-二取代的2 H-吡喃酮

  摘要：

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。

  DOI：

  10.1021/op400236r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-3-cyclopentyl-3-hydroxy-4-pentynoyl)oxazolidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双氧水 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-methyl 3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  非氟布韦的合成。第二部分 通过β-乙氧基酯的Dieckmann环化反应第二代合成6,6-二取代的2 H-吡喃酮

  摘要：

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。

  DOI：

  10.1021/op400236r