2,6-dibromonaphthalene-1,5-dicarbaldehyde | 1438248-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dibromonaphthalene-1,5-dicarbaldehyde
• CAS: 1438248-53-3
• 化学式: C₁₂H₆Br₂O₂
• 分子量: 341.986
• InChiKey: CDKZVPCNDCGYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromonaphthalene-1,5-dicarbaldehyde 在 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 130.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ladder-Type Dithienonaphthalene-Based Donor–Acceptor Copolymers for Organic Solar Cells

  摘要：

  A novel ladder-type dithienonaphthalene (DTN) was designed and synthesized as an electron-rich unit for constructing donor-acceptor copolymers. Different acceptor moieties, including benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BT), 5,6-bis(hexyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (TBT), and 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,SH)-dione (TDPP), were used as electron-deficient units for the target copolymers. These copolymers (PDTNBT, PDTNTBT, and PDTNTDPP) were obtained via the Stile coupling reaction and characterized by H-1 NMR spectroscopy, UV-vis absorption spectroscopy, cyclic voltammetry, and gel permeation chromatography (GPC). Owing to the four solubilizing alkyl chains on the DTN unit, all the three copolymers have good solubility in common solvents. Among these polymers, PDTNTBT exhibits the highest space-charge limit current (SCLC) hole mobility of 2.13 x 10(-5) cm(2) V-1 s(-1), which is beneficial for achieving high performance solar cells. Under the simulated AM 1.5G illumination condition (100 mW/cm(2)), solar cells based on PDTNTBT:PC71BM (1:3, w/w) exhibit a power conversion efficiency (PCE) of 4.8% with a current density of 10.3 mA cm(-2), an open-circuit voltage of 0.86 V, and a fill factor of 54%. With the same device fabrication method, PDTNTDPP:PC71BM (1:3, w/w) and PDTNBT:PC71BM (1:3, w/w) based devices exhibit efficiencies of 1.52% and 2.79%, respectively. Furthermore, inverted solar cells based on these copolymer blends are also fabricated. The inverted devices based on PDTNTDPP:PC71BM (1:2, w/w) and PDTNBT:PC71BM (1:2, w/w) exhibit PCEs of 1.60% and 2.89%, respectively, which are similar to their corresponding conventional devices. And the inverted devices based on PDTNTBT:PC71BM (1:2, w/w) show a higher PCE of 5.0%, and more importantly, they are quite stable as demonstrated by the 4.75% PCE after ambient storage for two months.

  DOI：

  10.1021/ma400696e
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基萘 在 溴 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,6-dibromonaphthalene-1,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于异喹诺[8,7-h]异喹啉缺电子介晶的新型棒状液晶：合成、介晶和电荷传输特性

  摘要：

  具有缺电子异喹诺[8,7-h]异喹啉部分作为核心的新型棒状液晶、2,8-二癸基异喹诺[8,7-h]异喹啉(10-IQIQ-10)和2,8-二十二烷基异喹啉[制备了 8,7-h]异喹啉 (12-IQIQ-12)，并研究了它们的相变行为、HOMO 和 LUMO 能级以及电荷载流子传输特性。12-IQIQ-12 在 140 至 150 °C 左右显示出高度有序的近晶 H 相和 -3.33 eV 的低位 LUMO 能级。飞行时间测量揭示了与场无关的双极输运，其特征在于高度有序的近晶相的迁移率约为 10-4 cm2 V-1 s-1。

  DOI：

  10.1246/cl.160559

文献信息

• π-Extended and Curved Antiaromatic Polycyclic Hydrocarbons
  作者：Junzhi Liu、Ji Ma、Ke Zhang、Prince Ravat、Peter Machata、Stanislav Avdoshenko、Felix Hennersdorf、Hartmut Komber、Wojciech Pisula、Jan J. Weigand、Alexey A. Popov、Reinhard Berger、Klaus Müllen、Xinliang Feng

  DOI：10.1021/jacs.7b01619

  日期：2017.6.7

  Synthesis of antiaromatic polycyclic hydrocarbons (PHs) is challenging because the high energy of their highest occupied molecular orbital and low energy of their lowest unoccupied molecular orbital cause them to be reactive and unstable. In this work, two large antiaromatic acene analogues, namely, cyclopenta[pqr]indeno[2,1,7-ijk]tetraphene (CIT, 1a) and cyclopenta[pqr]indeno[7,1,2-cde]picene (CIP

  反芳香族多环烃 (PHs) 的合成具有挑战性，因为它们最高占据分子轨道的高能量和最低未占据分子轨道的低能量导致它们具有反应性和不稳定。在这项工作中，两个大的抗芳香并苯类似物，即环戊二烯[pqr]茚[2,1,7-ijk]四苯（CIT，1a）和环戊二烯[pqr]茚并[7,1,2-cde]picene（CIP） , 1b)，以及具有 48 个 π 电子的弯曲反芳香族分子，二苯并[a,c]二茚基[7,1,2-fgh:7',1',2'-mno]phenanthro[9,10- k]四苯 (DPT, 1c) 是在茚并 [1,2-b] 芴的电晕的基础上合成的。这三种反芳香族 PH 具有低至 1.55 eV 的窄能隙，并在环境条件下表现出高动力学稳定性。而且，这些化合物在阴极和阳极状态下都显示出可逆的电子转移过程。它们的阳离子和阴离子自由基的特征在于原位 vis-NIR 吸收和电子顺磁共振光谱电化学。X 射线晶体学分析证实，虽然