(S)-N-tert-butoxycarbonyl-γ-(9-adeninyl)homoalanine | 165266-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-γ-(9-adeninyl)homoalanine
• 英文别名: Boc-adeninbutyrine
• CAS: 165266-75-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₄
• 分子量: 336.351
• InChiKey: JZQXDALIHMSESB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butoxycarbonyl-γ-(9-adeninyl)homoalanine 、 N_α-Boc-β-(1-thyminyl)alanine 、 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-γ-(9-adeninyl)homoalanine 、 N-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-D-alanine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 H-(D-γ-(9-adeninyl)homoalanine-D-γ-(1-cytosinyl)norvaline-L-γ-(9-adeninyl)homoalanine-D-β-(1-thyminyl)alanine-L-γ-(9-adeninyl)homoalanine-D-β-(1-thyminyl)alanine-L-β-(1-thyminyl)alanine)-D-lysine-NH2
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰肽核酸的侧链同源性：配对选择性和堆积。

  摘要：

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

  DOI：

  10.1039/b411545g
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 在 palladium(II) oxide N-乙基吗啉 、 三氯溴甲烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-γ-(9-adeninyl)homoalanine
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰肽核酸的侧链同源性：配对选择性和堆积。

  摘要：

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

  DOI：

  10.1039/b411545g

文献信息

• Synthesis of N-Boc-α-amino acids with nucleobase residues as building blocks for the preparation of chiral PNA (peptidic nucleic acids)
  作者：Alessandro Lenzi、Gianna Reginato、Maurizio Taddai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00052-e

  日期：1995.3

  N-Boc-Glutamic acid α-benzyl ester was transformed into 4-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester using the Barton-Crich protocol. This bromo derivative undergoes nucleophilic substitution with nucleobases to give optically active N-Boc-4-adeninbutyrine (Boc-Aby), N-Boc-4-thyminbutyrine (Boc-Tby), N-Boc-4-guaninbutyrine (Boc-Gby) or N-Boc-4-cytosinbutyrine (Boc-Cby), useful building

  使用Barton-Crich方案将N-Boc-谷氨酸α-苄基酯转化为4-溴-2-（叔丁氧基羰基氨基）-丁酸苄基酯。该溴代衍生物经核碱基进行亲核取代，得到旋光的N-Boc-4-腺嘌呤丁胺（Boc-Aby），N-Boc-4-胸腺嘧啶（Boc-Tby），N-Boc-4-鸟嘌呤丁胺（Boc-Gby）或N-Boc-4-cytosinbutyrine（Boc-Cby），它们是合成手性肽核酸（PNA）的有用组成部分。