N-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-D-alanine | 485803-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-D-alanine
• 英文别名: N^α-Boc-β-(thymin-1-yl)-D-alanine
• CAS: 485803-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 313.31
• InChiKey: NBCKUNHFEZKDHF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  130.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 N-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-D-alanine 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N^α-Fmoc-β-(thymin-1-yl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过用于文库分析的凝胶延迟实验选择与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 结合的新序列选择性非天然肽

  摘要：

  以前，我们开发了一种固相筛选肽库与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 相互作用的方法。在寻找新的和更有效的 DNA 配体时，我们研究了由非天然寡肽组成的化学文库的溶液相筛选策略。在合成选定的氨基酸构件后，构建具有一般结构 Ac-Arg-Ual-Sar-X1-X2-X3-Arg-NH2 的文库，其中 X 代表十二个非天然或天然氨基酸中的每一个。结合肽序列的优化通过迭代去卷积程序进行。相互作用肽的选择是通过凝胶延迟实验在溶液中进行的，从 144 种化合物的文库开始。选择一个 14 碱基对的双链 DNA 片段作为靶标。经过几个循环的文库和单个肽的合成和筛选，通过凝胶延迟实验确定表观解离常数为 9×10−5 M 的寡肽。通过NMR光谱研究该肽。温度依赖性圆二色性实验显示了肽的一定程度的构象预组织。最后，DNase-I-footprinting 研究表明与 6 碱基对混合序列 5'-CTGCAT-3'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2258::aid-hlca2258>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-丝氨酸(Β-内酯) 、 胸腺嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到N-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过用于文库分析的凝胶延迟实验选择与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 结合的新序列选择性非天然肽

  摘要：

  以前，我们开发了一种固相筛选肽库与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 相互作用的方法。在寻找新的和更有效的 DNA 配体时，我们研究了由非天然寡肽组成的化学文库的溶液相筛选策略。在合成选定的氨基酸构件后，构建具有一般结构 Ac-Arg-Ual-Sar-X1-X2-X3-Arg-NH2 的文库，其中 X 代表十二个非天然或天然氨基酸中的每一个。结合肽序列的优化通过迭代去卷积程序进行。相互作用肽的选择是通过凝胶延迟实验在溶液中进行的，从 144 种化合物的文库开始。选择一个 14 碱基对的双链 DNA 片段作为靶标。经过几个循环的文库和单个肽的合成和筛选，通过凝胶延迟实验确定表观解离常数为 9×10−5 M 的寡肽。通过NMR光谱研究该肽。温度依赖性圆二色性实验显示了肽的一定程度的构象预组织。最后，DNase-I-footprinting 研究表明与 6 碱基对混合序列 5'-CTGCAT-3'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2258::aid-hlca2258>3.0.co;2-x

文献信息

• Side chain homologation of alanyl peptide nucleic acids: pairing selectivity and stacking
  作者：Ulf Diederichsen、Daniel Weicherding、Nicola Diezemann

  DOI：10.1039/b411545g

  日期：——

  Alanyl peptide nucleic acids (alanyl-PNAs) are oligomers based on a regular peptide backbone with alternating configuration of the amino acids. All side chains are modified by covalently linked nucleobases. Alanyl-PNAs form very rigid, well defined, and linear double strands based on hydrogen bonding of complementary strands, stacking, and solvation. Side chain homology was examined by comparing a

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。
• Alanyl-PNA homoduplex: A-T pairing with the N7-regioisomer of adenine
  作者：Ulf Diederichsen

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10210-4

  日期：1998.1

  The N7-regioisomer of adeninyl alanine can be used as a building block for the synthesis of alanyl-PNA. By changing the nucleobase connectivity from N9 to N7, pairing with the Hoogsteen side is no longer possible and the order of donor/acceptor positions at the Watson-Crick side is reversed. This influences the pairing selectivity but not the stability of alanyl-PNA self-pairing complexes, as shown by UV and CD spectroscopy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.