(S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(2-[1,3]dioxolanyl)-pentanoic acid methyl ester | 824943-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(2-[1,3]dioxolanyl)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: N-Cbz L-allysine ethylene acetal methyl ester；methyl (2S)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 824943-43-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: GRNJZCQXLAHJIN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(2-[1,3]dioxolanyl)-pentanoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2s)-1-cbz-1,2,3,4-四氢-2-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （2S，5R）-5-羟基哌酸和6-取代衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们报道了天然产物（2S，5R）-5-羟基哌酸及其6-取代衍生物的非对映选择性合成。合成顺序中的关键步骤是对映体纯净的环状烯酰胺中间体的新型高度非对映选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol047774v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-5-(1,3-二氧戊环-2-基)戊酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(2-[1,3]dioxolanyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2S，5R）-5-羟基哌酸和6-取代衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们报道了天然产物（2S，5R）-5-羟基哌酸及其6-取代衍生物的非对映选择性合成。合成顺序中的关键步骤是对映体纯净的环状烯酰胺中间体的新型高度非对映选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol047774v

文献信息

• Diastereoselective Cationic Tandem Cyclizations to <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds:  Total Synthesis of (−)-Dysibetaine PP
  作者：Denis R. IJzendoorn、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol052598r

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Herein, we report a short and diastereoselective synthesis of the natural product (-)-dysibetaine PP. The key step in the synthetic sequence is a novel highly diastereoselective tandem-cyclization reaction of an enantiomerically pure dipeptide. This cyclization methodology is applied in the synthesis of a broader range of N-heterocyclic scaffolds.

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。