Click chemistry by microcontact printing on self-assembled monolayers: A structure–reactivity study by fluorescence microscopy
作者:Jan Mehlich、Bart Jan Ravoo
DOI:10.1039/c1ob05187c
日期:——
Microcontact printing (μCP) has developed into a powerful tool to functionalize surfaces with patterned molecular monolayers. μCP can also be used to induce a chemical reaction between a molecular ink and a self-assembled monolayer (SAM) in the nanoscale confinement between stamp and substrate. In this paper, we investigate the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, the Diels–Alder cycloaddition and the
微接触印刷(μCP)已发展成为一种功能强大的工具,可以对具有图案化分子单分子层的表面进行功能化。在印模和基材之间的纳米级限制中,μCP也可用于诱导分子墨水与自组装单层(SAM)之间的化学反应。在本文中,我们研究了μCP诱导的Huisgen 1,3-偶极环加成,Diels-Alder环加成和硫醇-烯/炔反应。在叠氮化物SAM上印刷了一系列的荧光炔烃墨水,并使用荧光显微镜监测了玻璃基板上1,3-偶极环加成的程度。环加成的速率取决于炔烃的反应性和Cu(I)的存在。Cu(I),但是在没有Cu(I)的情况下也很容易进行。另外,在玻璃上的烯烃SAM上印刷了一系列的荧光二烯油墨。在这种情况下,荧光显微镜用于监测Diels-Alder环加成反应的速率及其逆反应。最后,将荧光硫醇油墨印刷在玻璃上的烯烃SAM上,并将荧光烯烃和炔烃印刷在硫醇SAM上。结果表明,μCP的反应遵循类似于溶液反应的结构反应性关系。在