methyl nor-xanthobilirubinate | 132361-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl nor-xanthobilirubinate
• 英文别名: methyl 2-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]acetate
• CAS: 132361-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: YHLRXOYEJWISOR-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl nor-xanthobilirubinate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,17-diethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-diethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Symmetric Bilindiones. Mesobilirubin-Xlllα and Analogs with Varying Alkanoic Acid Chain Lengths

  摘要：

  本文介绍了一种成本低廉的克级三步法，可将黄原胆红素甲酯及其烷酸酯类似物（5-[(3-乙基-1, 5-二氢-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1, 4-二甲基吡咯-3-乙酸酯、-丙酸酯、-丁酸酯、-戊酸酯、-己酸酯）转化为中黄原胆红素-XIIIδ和类似物，每一步的收率均大于 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26102
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl nor-xanthobilirubinate
  参考文献：
  名称：

  黄原黄醛酸的同位缩合二吡啶酮类似物的合成及性质

  摘要：

  黄胆红酸的双吡喃酮类似物5- [1,5-didehydro-3-乙基-4-甲基-5-oxo-2 H-吡咯-2-亚甲基）-甲基] -2,4-二甲基-1 H-吡咯链烷酸链长从甲酸到己酸不等的-3-丙酸已被合成为它们的甲酯，并进行了光谱表征。通过1 H-nmr检测，所有研究的二吡啶酮均在氯仿中表现出分子间氢键，并且羧基对uv可见光谱的影响随链长的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270749

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Properties of a New Class of Strongly Fluorescent Dipyrrinones
  作者：Justin O. Brower、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo0110505

  日期：2002.4.1

  A new, highly fluorescent (Phi(F) > or = 0.8) chromophore has been synthesized in one step from dipyrrinones by reaction with N,N-carbonyldiimidazole to form the 3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidine-3,5-dione nucleus.

  通过与N，N-羰基二咪唑反应形成3H，5H-dipyrrolo [1,2-c：2'，由二吡啶酮一步合成了一种新型的高荧光（Phi（F）>或= 0.8）发色团， 1'-f]嘧啶-3,5-二酮核。
• 1,2-bis-Dipyrrinon-9-yl-ethene ? a novelb-homo-verdian chromophore: the reaction of 9-methyl-10H-dipyrrin-1-ones with bromine
  作者：Q. -Q. Chen、J. -S. Ma、C. -Q. Wang、Y. -Y. Liu、F. Yan、L. -J. Cheng、S. Jin、H. Falk

  DOI：10.1007/bf00811018

  日期：——

  Upon treatment of 9-methyl-10H-dipyrrin-1-ones with bromine in dichloromethane, red bile pigment derivatives were obtained in moderate yields. They were structurally assigned as 1,2-bis-dipyrrinon-9-yl-ethenes, which are examples of the hitherto unknown h-homo-verdins. In addition, the corresponding meso-biliverdins-XIII alpha could be isolated from the reaction mixture. The mechanistic aspects of the reaction are discussed.
• PUZICHA, GISBERT;SHROUT, DAVID P.;LIGHTNER, DAVID A., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2117-2123
  作者：PUZICHA, GISBERT、SHROUT, DAVID P.、LIGHTNER, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——