5-carboxy-2,3-dimethyl-1-H-pyrrole-4-propanoic acid | 54278-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-carboxy-2,3-dimethyl-1-H-pyrrole-4-propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-carboxy-ethyl)-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid；3-(2-carboxyethyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 54278-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: WNKRQGZQLFVBLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-bromomethyliden-4-ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one 、 5-carboxy-2,3-dimethyl-1-H-pyrrole-4-propanoic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到pseudo-xanthobilirubic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对称胆汁色素的全合成：中胆红素-IVα，中胆红素-XIIIα和乙胆红素-IVγ

  摘要：

  吡咯烷酮ψ-黄胆红酸甲酯，黄胆红酸甲酯和k吡咯烷酮分别自偶联后，合成了非天然胆汁色素中胆红素-IVα，中胆红素-XIIIα和乙胆红素-IVγ。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240614
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到5-carboxy-2,3-dimethyl-1-H-pyrrole-4-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对称胆汁色素的全合成：中胆红素-IVα，中胆红素-XIIIα和乙胆红素-IVγ

  摘要：

  吡咯烷酮ψ-黄胆红酸甲酯，黄胆红酸甲酯和k吡咯烷酮分别自偶联后，合成了非天然胆汁色素中胆红素-IVα，中胆红素-XIIIα和乙胆红素-IVγ。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240614

文献信息

• TRULL, FRANCESC R.;FRANKLIN, ROGER W.;LIGHTNER, DAVID A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1573-1579
  作者：TRULL, FRANCESC R.、FRANKLIN, ROGER W.、LIGHTNER, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of symmetric bile pigments: Mesobilirubin-IVα, mesobilirubin-XIIIα and etiobilirubin-IVγ
  作者：Francesc R. Trull、Roger W. Franklin、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570240614

  日期：1987.11

  The unnatural bile pigments mesobilirubin-IVα, mesobilirubin-XIIIα and etiobilirubin-IVγ were synthesized following self-coupling of the pyrromethenones ψ-xanthobilirubic acid methyl ester, xanthobilirubic acid methyl ester and kryptopyrromethenone, respectively.

  吡咯烷酮ψ-黄胆红酸甲酯，黄胆红酸甲酯和k吡咯烷酮分别自偶联后，合成了非天然胆汁色素中胆红素-IVα，中胆红素-XIIIα和乙胆红素-IVγ。