1,2,5-三溴-3-甲氧基苯 | 73931-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,5-三溴-3-甲氧基苯
• 英文名称: 2,3,5-tribromoanisole
• 英文别名: 1,2,5-Tribromo-3-methoxybenzene
• CAS: 73931-44-9
• 化学式: C₇H₅Br₃O
• 分子量: 344.828
• InChiKey: QDMZDROFMSHSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,2,5-三溴-3-甲氧基苯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-Dibromo-3-methoxybenzoic acid 、 Benzoic acid, 2,4-dibromo-6-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  Substitution effect on the regioselective halogen/metal exchange of 3-substituted 1,2,5-tribromobenzenes

  摘要：

  Regioselective halogen/nietal exchange reactions using isopropylmagnesium chloride were studied on 3-substituted 1,2,5-tribromoarenes. Seven examples are given. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.124
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-6-甲氧基苯胺 在 copper(I) bromide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,2,5-三溴-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Shishkin, V. N.; Tanaseichuk, B. S.; Lapin, K. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2357 - 2366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shishkin, V. N.; Lapin, K. K.; Tanaseichuk, B. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 516 - 522
  作者：Shishkin, V. N.、Lapin, K. K.、Tanaseichuk, B. S.、Butin, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• A study on the metalation of alkoxydibromobenzenes
  作者：Marek Da˛browski、Joanna Kubicka、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.065

  日期：2005.6

  The metalation of (quasi)alkoxy-substituted dibromobenzenes C6H3(OR)Br-2 with lithium diisopropylamide (LDA) has been investigated. For 1-(quasi)alkoxy-3,5-dibromobenzenes (R = Me, TMS), different selectivities were observed depending on reaction conditions and the size of the alkoxy group. The methoxy group was an effective ortho-director whereas this was not the case for the bulky trimethylsilyloxy group. The metalation of related 2,5-dibromoanisole was also examined showing a significant meta-directing effect by the methoxy group. The thermal stability of aryllithium intermediates is significantly lower when lithium is flanked by a bromine and a methoxy group, whereas 4-(quasi)alkoxy-2,6-dibromoaryllithiums are less labile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHISHKIN, V. N.;TANASEJCHUK, B. S.;LAPIN, K. K.;IVKINA, A. A.;BUTIN, K. P+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 12, 2588-2599
  作者：SHISHKIN, V. N.、TANASEJCHUK, B. S.、LAPIN, K. K.、IVKINA, A. A.、BUTIN, K. P+

  DOI：——

  日期：——
• Shishkin, V. N.; Tanaseichuk, B. S.; Lapin, K. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2357 - 2366
  作者：Shishkin, V. N.、Tanaseichuk, B. S.、Lapin, K. K.、Ivkina, A. A.、Butin, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution effect on the regioselective halogen/metal exchange of 3-substituted 1,2,5-tribromobenzenes
  作者：Karsten Menzel、Paul M. Mills、Doug E. Frantz、Todd D. Nelson、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.124

  日期：2008.1

  Regioselective halogen/nietal exchange reactions using isopropylmagnesium chloride were studied on 3-substituted 1,2,5-tribromoarenes. Seven examples are given. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.