2-methyl-1-pyrroline N-oxide | 146679-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-methyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: 2-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-Oxide；5-Methyl-1-pyrroline-1-oxide；5-Methyl-Δ¹-pyrrolin-1-oxid；5-Methyl-1-pyrroline 1-oxide；2-methyl-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 146679-52-9
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: CCASPWMLIWTWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-pyrroline N-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(β-Hydroxy-β-phenyl)ethyl-2-methyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-oxa-8-氮杂双环[3,3,0]辛烷的过酸氧化：顺式2,5-二取代的吡咯烷的入口。

  摘要：

  在经历第二个环化反应时，过酸诱导取代的1-oxa-8-氮杂双环[3.3.0]辛烷（2）的开环生成的醛酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60077-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethoxy-4-nitropentane 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-methyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. 5. Diastereofacial selectivity in the cycloaddition of substituted five-membered cyclic nitrones and methylenecyclopropanes. Stereoselective synthesis of 3,5-substituted indolizidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a018

文献信息

• Cycloaddition of 5-substituted 1- pyrroline 1-oxide and conversion of the nitrone cycloadducts into cis-and trans- 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Sk.Asrof Ali、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85751-3

  日期：1993.1

  carried out. The mechanism of the peracid induced ring opening reaction of isoxazolidines (5) is now firmly established. Second cycloaddition reaction of 5-substituted 1- pyrroline 1-oxide (6) provides an efficient and stereoselective entry into the trans- (24) as well as cis-2,5- disubstituted pyrrolidines (28).

  已经进行了对2-取代的1-羟基吡咯烷酮（2）被氧化为醛基和基丁酮的氧化的区域化学行为的研究。现在已经牢固地建立了过氧酸引起的异恶唑烷（5）开环反应的机理。5-取代的1-吡咯啉1-氧化物（6）的第二次环加成反应提供了有效的和立体选择性的进入反式-（24）以及顺式-2,5-二取代的吡咯烷（28）。
• Oxidation ofN,N-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Polymer-Supported Methylrhenium Trioxide Systems
  作者：Raffaele Saladino、Veronica Neri、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1002/adsc.200303223

  日期：2004.5

  Poly(4-vinylpyridine)/methylrhenium trioxide (MTO) compounds IIII and microencapsulated polystyrene/MTO systems IVV are efficient catalysts for the oxidation of secondary hydroxylamines to the corresponding nitrones with H2O2. Complete conversions of substrates and quantitative yields of products are obtained under environmentally friendly experimental conditions and with the use of simple work-up

  聚（4-乙烯基吡啶）/三氧化二甲基methyl（MTO）化合物IIII和微囊化的聚苯乙烯/ MTO系统IVV是将仲羟胺氧化为相应的H 2 O 2硝酮的有效催化剂。在环境友好的实验条件下并使用简单的后处理程序即可获得底物的完全转化和定量的产品收率。对称取代的羟胺，以及非对称的3-取代和2-取代的羟基吡咯烷酮，用于生物碱和生物活性同类物合成的硝酮的前体，被认为是底物。该非均相催化剂在反应条件下是稳定的，并且可以被回收和再循环至少五次而没有任何明显的效率损失。
• Zhang, Yong-Kang; Xu, Guang-Zhi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 4, p. 742 - 755
  作者：Zhang, Yong-Kang、Xu, Guang-Zhi

  DOI：——

  日期：——
• Inexpensive and Environmentally Friendly Oxidation of Hydroxylamines to Nitrones with Bleach
  作者：Stefano Cicchi、Massimo Corsi、Andrea Goti

  DOI：10.1021/jo990417r

  日期：1999.9.1
• Manganese dioxide oxidation of hydroxylamines to nitrones
  作者：Stefano Cicchi、Marco Marradi、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01222-9

  日期：2001.9

  Several structurally differentiated N,N-dialkylhydroxylamines were oxidised to the corresponding nitrones using MnO2. Manganese dioxide revealed an efficient and mild reagent for oxidation of hydroxylamines, showing a level of regioselectivity comparable to HgO. Its non-toxicity makes MnO2 the reagent of choice for replacing HgO in this oxidation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.