3-hexadecyl-5-(3-aminopropyl)-pyrrolidine-2,4-one octadecanoyl amide | 1262021-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hexadecyl-5-(3-aminopropyl)-pyrrolidine-2,4-one octadecanoyl amide
• CAS: 1262021-03-3
• 化学式: C₄₁H₇₈N₂O₃
• 分子量: 647.082
• InChiKey: XUGMIEAIDHAWPZ-OALPUDEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘十六烷 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-hexadecyl-5-(3-aminopropyl)-pyrrolidine-2,4-one octadecanoyl amide
  参考文献：
  名称：

  HSAF 的生物合成，一种来自溶杆菌酶原的含四酸的大环内酰胺

  摘要：

  HSAF 是从溶菌酶原菌中分离出来的，酶原菌是一种用于植物真菌病害生物防治的细菌。从结构上讲，它是一种与三环系统稠合的含特丁酸的大环内酰胺。HSAF 通过破坏对丝状真菌的极化生长很重要的鞘脂表现出一种新的作用模式。在这里我们描述了 HSAF 生物合成基因簇，它只包含一个单模块聚酮化合物合酶/非核糖体肽合成酶 (PKS/NRPS)，尽管 HSAF 的生物合成显然需要两个单独的聚酮化合物链，它们由一个氨基酸（鸟氨酸）连接在一起通过两个酰胺键。PKS/NRPS 的侧翼是六个基因，它们在一侧编码四个紧密聚集的氧化还原酶的级联，在另一侧编码甾醇去饱和酶/脂肪酸羟化酶和铁氧还蛋白还原酶。遗传数据表明，除了 PKS/NRPS 基因和甾醇去饱和酶/脂肪酸羟化酶基因之外，还需要四种氧化还原基因，以产生 HSAF。生化数据表明，NRPS 的腺苷酸化结构域特异性地激活 L-鸟氨酸，并且四结构域 NRPS 能够催化酰基-S-ACP

  DOI：

  10.1021/ja105732c